2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromone | 1301185-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromone
• 英文别名: 2-Amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromen-4-one；2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromen-4-one
• CAS: 1301185-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: RRIJNIZDWGQVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromone 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到17-benzyl-6,7,14,15-tetrahydro-8H,16H-7,15-epiminodithiochromeno[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of 3-cyanothiochromone upon the action of benzyl- and phenethylamine

  摘要：

  3-氰基硫代色原酮与苄胺在甲苯中的回流反应生成17-苄基-6,7,14,15-四氢-7,15-亚氨基双(8H,16H-二硫代色烯)[2,3-b:2′,3′-f][1,5]二氮杂环辛烷-6,14-二酮，即2-氨基-3-(苄基亚氨基甲基)硫代色原酮的自缩合产物。与苯乙胺发生类似反应生成2-(硫代色原酮-3-基)-5H-硫代色烯并[2,3-d]-嘧啶-5-酮。研究了二聚体产物的形成机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0373-z
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4H-1-benzothiopyran-4-one 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromone
  参考文献：
  名称：

  Self-condensation of 3-cyanothiochromone upon the action of benzyl- and phenethylamine

  摘要：

  3-氰基硫代色原酮与苄胺在甲苯中的回流反应生成17-苄基-6,7,14,15-四氢-7,15-亚氨基双(8H,16H-二硫代色烯)[2,3-b:2′,3′-f][1,5]二氮杂环辛烷-6,14-二酮，即2-氨基-3-(苄基亚氨基甲基)硫代色原酮的自缩合产物。与苯乙胺发生类似反应生成2-(硫代色原酮-3-基)-5H-硫代色烯并[2,3-d]-嘧啶-5-酮。研究了二聚体产物的形成机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0373-z

文献信息

• Self-condensation of 3-cyanothiochromone upon the action of benzyl- and phenethylamine
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、D. V. Sevenard、V. S. Moshkin、O. S. El’tsov

  DOI：10.1007/s11172-010-0373-z

  日期：2010.11

  Reflux of 3-cyanothiochromone with benzylamine in toluene afforded 17-benzyl-6,7,14,15-tetrahydro-7,15-epiminobis(8H,16H-dithiochromeno)[2,3-b:2′,3′-f][1,5]diazocine-6,14-dione, the self-condensation product of 2-amino-3-(benzyliminomethyl)thiochromone. Similar reaction with phenethylamine leads to 2-(thiochromon-3-yl)-5H-thiochromeno[2,3-d]-pyrimidin-5-one. Mechanism of formation of the dimeric products was considered.

  3-氰基硫代色原酮与苄胺在甲苯中的回流反应生成17-苄基-6,7,14,15-四氢-7,15-亚氨基双(8H,16H-二硫代色烯)[2,3-b:2′,3′-f][1,5]二氮杂环辛烷-6,14-二酮，即2-氨基-3-(苄基亚氨基甲基)硫代色原酮的自缩合产物。与苯乙胺发生类似反应生成2-(硫代色原酮-3-基)-5H-硫代色烯并[2,3-d]-嘧啶-5-酮。研究了二聚体产物的形成机理。