(Z)-3-(dimethylphenylsilyl)but-2-en-1-ol | 151710-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(dimethylphenylsilyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 151710-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: IUBPNLZRWSJMIC-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(dimethylphenylsilyl)but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (Z)-9-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-dec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(Z)-3-(dimethylphenylsilyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3

文献信息

• Asymmetric Traceless Petasis Borono‐Mannich Reactions of Enals: Reductive Transposition of Allylic Diazenes
  作者：Yao Jiang、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201708784

  日期：2017.12.22

  The traceless Petasis borono‐Mannich reaction of enals, sulfonylhydrazines, and allylboronates, catalyzed by chiral biphenols, results in an asymmetric reductive transposition of the in situ generated allylic diazene. Acyclic 1,4‐diene products bearing either alkyl‐ or aryl‐substituted benzylic stereocenters are afforded in excellent yields and enantiomeric ratios of up to 99:1. The use of crotylboronates

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。
• Synthesis of Silicon Substituted Cyclopropylmethyl Alcohols in Optically Active Form<i>via</i>Asymmetric Simmons-Smith Reaction of γ-Silicon Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1227

  日期：1993.7

  Optically active silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols were synthesized through asymmetric Simmons-Smith reaction; that is, the reaction of γ-silicon substituted allylic alcohols with diethylzinc and diiodomethane utilizing (+)-diethyl tartrate as a chiral auxiliary was found to afford the corresponding silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols with high stereoselectivity up to 92% ee

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by ruthenium carbene complexes
  作者：Sarah V. Maifeld、Michael N. Tran、Daesung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.025

  日期：2005.1

  Hydrosilylation of terminal alkynes with a variety of silanes catalyzed by Cl2(PCy3)2RuCHPh (1) affords mainly the Z-isomer via trans addition in excellent yields. The presence of a hydroxyl group in close proximity to the triple bond was observed to exert a strong directing effect, resulting in the highly selective formation of the α-isomer. Intramolecular hydrosilylation of a homopropargylic silyl

  末端炔烃与各种由Cl 2（PCy 3）2 RuCHPh（1）催化的硅烷进行硅氢加成反应，主要是通过反式加成得到的Z-异构体，收率很高。观察到紧邻三键的羟基的存在发挥强的导向作用，导致高度选择性地形成α-异构体。证明了均炔丙基甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化产生了顺式加成产物。