1,5-dimethoxy-1,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]penta-1,4-diene | 39590-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-1,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]penta-1,4-diene
• 英文别名: 1,5-Bis(trimethylsiloxy)-1,5-dimethoxy-1,4-pentadiene；1,5-bis(trimethylsilyl)-1,5-dimethoxypenta-1,4-diene；1,5-Bis-(trimethylsiloxy)-1,5-dimethoxypenta-1,4-dien；1,5-Bis (trimethylsilyloxy)-1,5-dimethoxy-1,4-pentadiene；(1,5-dimethoxy-5-trimethylsilyloxypenta-1,4-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 39590-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si₂
• 分子量: 304.534
• InChiKey: JNNVWLNYQQKLSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-1,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]penta-1,4-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到反-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，5-二甲氧基-1，4-戊二烯：合成环丙烷和环丁烷的前体

  摘要：

  通过将戊二酸二甲酯（8）的二价硅烷基化，可以高收率制备1，5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1、5-二甲氧基-1、4-戊二烯（7）。在用四氯化钛处理时，7环化立体选择性地二甲基反式-环丙烷-1，2-二羧酸盐10。7与乙酸酐和四氯化钛反应生成取代的环丁烷22b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88582-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 反-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,5-dimethoxy-1,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸酯的还原裂解。引入乙酸片段的方法

  摘要：

  Diels–将马来酸酯或富马酸酯加到1,3-二烯中，然后催化还原并在–78°下用液态氨中的钠进行处理，从而促进了琥珀酸酯的碳-碳σ键的溶剂依赖性还原裂解片段提供了一种制备辛二酸衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1039/c39720001214

文献信息

• Synthesis of 2,3,3a,9a-Tetrahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]quinoxaline-1,3,4,9-tetracarboxylate by Cyclization of 1,5-Bis[(trimethylsilyl)oxy]penta-1,4-dienes with Quinoxalines
  作者：Sven Rotzoll、Holger Feist、Jörg-Peter Gütlein、Dirk Michalik、Nazken K. Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201400244

  日期：2015.3

  The cyclization of 1,5‐bis[(trimethylsilyl)oxy]penta‐1,4‐dienes with quinoxalines and chloroformates afforded 2,3,3a,9a‐tetrahydro‐1H‐cyclopenta[b]quinoxaline‐1,3,4,9‐tetracarboxylate.

  1,5-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]戊-1,4-二烯与喹喔啉和氯甲酸酯的环化反应得到2,3,3a，9a-四氢-1 H-环戊五[ b ]喹喔啉-1,3,4 ，9-四羧酸盐。
• 1,5-Bis(trimethylsiloxy)-1,5-dimethoxy-1,4-pentadienes. cyclopropane synthesis via intramolecular coupling.
  作者：T.H. Chan、I.H.M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86952-x

  日期：1982.1