tert-butyl 4-(2-nitro-3-vinylphenylamino)piperidine-1-carboxylate | 1112241-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-nitro-3-vinylphenylamino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-ethenyl-2-nitroanilino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-ethenyl-2-nitroanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1112241-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: IHQZBERFSPLIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-2-nitro-3-vinylbenzene 、 1-Boc-4-氨基哌啶 反应 24.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 4-(2-nitro-3-vinylphenylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂和氟取代的3-（哌啶-4-基）-4,5-二氢-1 H-苯并[ d ] [1,3]二氮杂-2-2（3 H）-ones的合成

  摘要：

  描述了标题化合物的实用且方便的合成。它们是通过硝基卤代吡啶4或硝基氟卤代苯10的Stille反应，然后将4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯迈克尔加成到活化的乙烯基化合物5和11中，氢化反应制得的（-NO 2 →-NH 2），形成环状脲，去除Boc和形成HCl盐。但是，这种通用策略无法制造N3和F1类似物。活化的乙烯基化合物5A和5D当与反应叔4-氨基哌啶-1-羧酸丁酯在所需的迈克尔加成阶段没有停止；但是继续产生了azaindolines 8和9。化合物11d并未发生迈克尔加成反应; 相反，氟原子被置换了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.012

文献信息

• Syntheses of aza and fluorine-substituted 3-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepin-2(3H)-ones
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Stephen E. Mercer、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.012

  日期：2009.1

  A practical and expedient synthesis of the title compounds is described. They were prepared by Stille reaction of nitro halopyridines 4 or nitro fluro-halobenzenes 10, followed by Michael addition of tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate to the resulting activated vinyl compounds 5 and 11, hydrogenation (–NO2→–NH2), cyclic urea formation, Boc removal, and HCl salt formation. However, N3 and F1

  描述了标题化合物的实用且方便的合成。它们是通过硝基卤代吡啶4或硝基氟卤代苯10的Stille反应，然后将4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯迈克尔加成到活化的乙烯基化合物5和11中，氢化反应制得的（-NO 2 →-NH 2），形成环状脲，去除Boc和形成HCl盐。但是，这种通用策略无法制造N3和F1类似物。活化的乙烯基化合物5A和5D当与反应叔4-氨基哌啶-1-羧酸丁酯在所需的迈克尔加成阶段没有停止；但是继续产生了azaindolines 8和9。化合物11d并未发生迈克尔加成反应; 相反，氟原子被置换了。