(5,5-二甲基-4,5-二氢-呋喃-2-基)-三甲基-硅烷 | 104823-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (5,5-二甲基-4,5-二氢-呋喃-2-基)-三甲基-硅烷
• 英文名称: (2,2-dimethyl-3H-furan-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 104823-99-6
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UGOQMZDWJBUPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (5,5-二甲基-4,5-二氢-呋喃-2-基)-三甲基-硅烷 在 palladium diacetate silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5,5-dimethyl-2-phenylfuran-2-yl)-trimethylsilane 、 (2,2-dimethyl-4-phenyl-3H-furan-5-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环丙基甲硅烷基酮的扩环有效合成5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃及其功能化

  摘要：

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.117
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl trimethylsilyl ketone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(5,5-二甲基-4,5-二氢-呋喃-2-基)-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  环丙基三甲基甲硅烷基酮被酸的开环和扩环

  摘要：

  与碳类似物相比，一系列环丙基三甲基甲硅烷基酮与酸的反应在更温和的条件下进行，得到开环产物 3-氯丙基三甲基甲硅烷基酮或扩环产物 2-trimethylsilyl-4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.181

文献信息

• Ring-enlargement of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid. Selective formation of cyclobutanones or 2-silyl-4,5-dihydrofurans
  作者：Ta-i Nakajima、Masahito Segi、Takeshi Mituoka、Yasuyuki Fukute、Mitsunori Honda、Kaneyuki Naitou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00125-v

  日期：1995.3

  Reaction of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid in aprotic solvent affords the corresponding cyclobutanone or 2-silyl-4,5-dihydrofuran derivatives, depending upon the substituents on the three-membered ring or acid used. The use of triflic acid results in the selective formation of the dihydrofurans.
• NAKAJIMA, TADASHI;MIYAJI, HIROYUKI;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 181-182
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、MIYAJI, HIROYUKI、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——