(2R,3S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxy-4-phenylbutanamide | 1122481-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 1122481-05-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 447.649
• InChiKey: FIZZFNOAHWTMBS-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰胺 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxy-4-phenylbutanamide 、 (2R,3S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxy-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2009158381A1

文献信息

• The Discovery of Potent Antitumor Agent C11-Deoxypsymberin/irciniastatin A: Total Synthesis and Biology of Advanced Psymberin Analogs
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Robert Huryk、Anandan Palani、Robert Aslanian、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1021/ol802772s

  日期：2009.2.19

  essential for activity. An aryl group is a good replacement for the olefin. The total synthesis of structurally simplified C11-deoxypsymberin (29) was completed, and its activity is consistently more potent than the natural product which provides a unique opportunity for further SAR studies in the psymberin and pederin family. Preliminary mechanism studies suggest the mode of action of psymberin is

  通过修饰有效的抗癌海洋天然产物symberin / irciniastatin A（1）的不饱和侧链进行结构-活性关系（SAR）研究表明，在C4和C5处的取代对于Psymberin的细胞毒性很重要，但末端双键并不重要活动必不可少的。芳基是烯烃的良好替代。完成了结构简化的C11-脱氧psymberin的全合成（29），其活性始终比天然产物强，这为psymberin和pederin家族的SAR研究提供了独特的机会。初步的机制研究表明psymberin的作用方式是通过细胞凋亡。