(R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-butan-2-one O-benzyl-oxime | 211044-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-butan-2-one O-benzyl-oxime
• 英文别名: (E,3R)-N,3,4-tris(phenylmethoxy)-1-trityloxybutan-2-imine
• CAS: 211044-78-9
• 化学式: C₄₄H₄₁NO₄
• 分子量: 647.814
• InChiKey: IKSRSNOJTIJUNS-DTWVDNAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-butan-2-one O-benzyl-oxime 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3,4-di-O-benzyl-2-(N-benzyloxyamino)-2-n-butylbutane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与受保护的赤藓糖肟反应的非对映选择性

  摘要：

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00145-1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 (S)-1-O-trityl-3,4-di-O-benzyl-1,3,4-trihydroxybutan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(R)-3,4-Bis-benzyloxy-1-trityloxy-butan-2-one O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与受保护的赤藓糖肟反应的非对映选择性

  摘要：

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00145-1

文献信息

• Diastereoselectivity of the reactions of organolithium reagents with protected erythrulose oximes
  作者：J.A. Marco、M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、E. Falomir、M. Oliva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00145-1

  日期：1998.5

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective in the case of the (E)-isomers. Chelated and nonchelated transition states have been proposed to rationalize these results, with additional support of computational methods.

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。