(Z)-5-(triethylsiloxy)hepta-3,4,4-trimethylhepta-1,2,5-triene | 851512-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(triethylsiloxy)hepta-3,4,4-trimethylhepta-1,2,5-triene
• CAS: 851512-76-0
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: NMLUZEJDEHNSQR-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(triethylsiloxy)hepta-3,4,4-trimethylhepta-1,2,5-triene 在 六羰基钨 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2,4-dimethyl-3-triethylsiloxyoxt-2-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的6-内选择性环化和正式Cope重排

  摘要：

  在治疗的5-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯与W（CO）催化量6下光照射，两种类型的合成有用的化合物，即，6-内-cyclized产品或正式Cope重排产品，是只需改变反应条件，就可以通过相同的中间体选择性地获得。在这些反应中，通过W（CO）5的配位可有效地实现丙二烯部分的亲电子活化，从而允许中性碳亲核体以6-内切的方式进行分子内攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.037
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5-Trimethyl-hepta-5,6-dien-3-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到(Z)-5-(triethylsiloxy)hepta-3,4,4-trimethylhepta-1,2,5-triene
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的形式应对重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在光辐照下，用催化量的W（CO）（6）处理5-甲氧基六-1,2,5-三烯，进行正式的Cope重排，得到2-siloxyhex-1-en-5 -ynes高产。W（CO）（5）对烯基部分的亲电活化以6内基的方式触发了甲硅烷基烯醇醚的分子内攻击，从而生成了环己烯基钨物种。碳-碳键的裂解是通过将电子从阴离子W（CO）（5）送入甲硅烷基氧鎓部分来实现的，从而提供具有W（CO）（5）（L）再生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol0473694