O,O-diethyl S-(pent-3-en-2-yl) phosphorothioate | 1219117-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(pent-3-en-2-yl) phosphorothioate
• CAS: 1219117-68-6
• 化学式: C₉H₁₉O₃PS
• 分子量: 238.288
• InChiKey: YDCQUGCPYCVLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(pent-3-en-2-yl) phosphorothioate 在 silver fluoride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-fluoropent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  肉桂基磷酸硫代磷酸酯的钯催化烯丙基氟化

  摘要：

  据报道，硫代磷酸酯具有高区域选择性，Pd催化的烯丙基氟化。这种化学方法解决了以前报道的方法的一些局限性，在这些方法中消除和缺乏反应性是有问题的。初步的机理研究表明，这些反应具有立体定向性，并为氟化产物提供了立体化学构型的净保留。与其他Pd催化的烯丙基取代反应相似，该过程可能会通过钯π-烯丙基中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol302263m
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 3-戊烯-2-醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O,O-diethyl S-(pent-3-en-2-yl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  肉桂基磷酸硫代磷酸酯的钯催化烯丙基氟化

  摘要：

  据报道，硫代磷酸酯具有高区域选择性，Pd催化的烯丙基氟化。这种化学方法解决了以前报道的方法的一些局限性，在这些方法中消除和缺乏反应性是有问题的。初步的机理研究表明，这些反应具有立体定向性，并为氟化产物提供了立体化学构型的净保留。与其他Pd催化的烯丙基取代反应相似，该过程可能会通过钯π-烯丙基中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol302263m

文献信息

• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。