1-[2-deoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-hydroxyhydantoin | 355390-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-hydroxyhydantoin
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-hydroxyimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 355390-00-0
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₈Si
• 分子量: 648.828
• InChiKey: GGFBEICJRUPTRT-HBRUYZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-hydroxyhydantoin 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{2-deoxy-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyl]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl}-5-levulinylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  1- [2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -5-羟基乙内酰脲的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的位点特异性插入寡聚脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  1- [2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -5-羟基乙内酰脲（1）的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的插入-2'-脱氧胞苷的主要氧化产物据报道，暴露在寡核苷酸中的· OH自由基，激发的光敏剂或臭氧-中。它是通过亚磷酰胺化学方法，采用固相合成方法来实现的。亚磷酰胺合成子7的合成从3'- O-（叔）开始需要6个步骤-丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧胞苷，并涉及通过非标准乙酰丙酰基对修饰碱基的仲羟基（5-OH）的保护。通过固相支持组装，将修饰的亚磷酰胺合成子7有效地掺入了几种寡核苷酸（3聚体，14聚体，22聚体）中。1- [2-deoxy-β-D-erythro（1- R2 -deoxy-β-D- erythro）的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的存在和完整性通过电喷雾电离质谱法，酶消化的HPLC和MALDI-TOF质谱分析法确定了合成低聚物中的[1-戊呋喃糖基] -5

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2091::aid-ejoc2091>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3'-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-deoxy-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-hydroxyhydantoin
  参考文献：
  名称：

  1- [2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -5-羟基乙内酰脲的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的位点特异性插入寡聚脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  1- [2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -5-羟基乙内酰脲（1）的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的插入-2'-脱氧胞苷的主要氧化产物据报道，暴露在寡核苷酸中的· OH自由基，激发的光敏剂或臭氧-中。它是通过亚磷酰胺化学方法，采用固相合成方法来实现的。亚磷酰胺合成子7的合成从3'- O-（叔）开始需要6个步骤-丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧胞苷，并涉及通过非标准乙酰丙酰基对修饰碱基的仲羟基（5-OH）的保护。通过固相支持组装，将修饰的亚磷酰胺合成子7有效地掺入了几种寡核苷酸（3聚体，14聚体，22聚体）中。1- [2-deoxy-β-D-erythro（1- R2 -deoxy-β-D- erythro）的（5 R *）和（5 S *）非对映异构体的存在和完整性通过电喷雾电离质谱法，酶消化的HPLC和MALDI-TOF质谱分析法确定了合成低聚物中的[1-戊呋喃糖基] -5

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2091::aid-ejoc2091>3.0.co;2-2