4-((4-(octyloxy)-phenyl)azo)benzoyl chloride | 138529-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-(octyloxy)-phenyl)azo)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(4-octoxyphenyl)diazenyl]benzoyl chloride
• CAS: 138529-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 372.895
• InChiKey: FRMUNLQEXSBENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(octyloxy)-phenyl)azo)benzoyl chloride 、 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的曲棍球棒多链中从层状到纳米结构中间相的转变

  摘要：

  光响应纳米结构材料对于光子应用非常重要。在这里，我们报告了两个新系列光响应曲棍球棒 LC (HSLC) 的设计、合成和液晶 (LC) 自组装。新的 HSLC 是从 4-氰基间苯二酚弯曲核心单元衍生的基于偶氮苯的多链环。长臂是叉状的三烷氧基化翼，而短臂以单个可变烷氧基链终止。使用偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC)、X 射线衍射 (XRD) 和电光测量来表征这些 HSLC 的分子自组装。在拥挤端的链体积不同的两个系列的LC材料中，1）对于较短的衍生物。在链伸长过程中，π共轭棒在网络中发生螺旋自组装，导致形成具有Ia d空间群 (Cub bi / Ia d ) 的纳米结构双连续立方网络相，在大多数情况下，即使在室温下冷却时也是稳定的。在从 SmA 到 Cub 双相的转变中，形成了一个额外的未知三维 (3D) 相。具有I 23 对称性的三重网络 Cub bi相消失的可能解释(Cub

  DOI：

  10.1039/d2nj03255d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-octyloxyphenylazo)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-((4-(octyloxy)-phenyl)azo)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases

  摘要：

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。

  DOI：

  10.1039/c4tc00533c

文献信息

• Isothermal Chirality Switching in Liquid-Crystalline Azobenzene Compounds with Non-Polarized Light
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Qingshu Dong、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201705559

  日期：2017.8.28

  Spontaneous mirror‐symmetry breaking is a fundamental process for development of chirality in natural and in artificial self‐assembled systems. A series of triple chain azobenzene based rod‐like compounds is investigated that show mirror‐symmetry breaking in an isotropic liquid occurring adjacent to a lamellar LC phase. The transition between the lamellar phase and the symmetry‐broken liquid is affected

  自发镜像对称性破坏是自然和人工自组装系统中手性发展的基本过程。研究了一系列基于三链偶氮苯的棒状化合物，这些化合物在层状LC相附近发生的各向同性液体中表现出镜像对称破坏。层状相和对称性破坏的液体之间的过渡受反式-顺式光异构化的影响，这使得非偏振光可以在手性和非手性状态之间进行快速且可逆的光诱导转换。
• Helical Nano-crystallite (HNC) Phases: Chirality Synchronization of Achiral Bent-Core Mesogens in a New Type of Dark Conglomerates
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201505016

  日期：2016.5.4

  a case. Here we report two new series of non‐symmetric bent‐core molecules capable of forming a new type of mirror symmetry broken DC phases. In the synthesized molecules, a bent 4‐bromoresorcinol core is connected to a phenyl benzoate wing and an azobenzene wing with or without additional peripheral fluorine substitution. The self‐assembly was investigated by DSC, polarizing microscopy, electro‐optical

  通过非手性条件下非手性分子的自组装在软物质系统中自发产生宏观同质性是一项具有挑战性的任务，与基础科学研究和技术应用有关。深色的砾岩相（DC相）是由宏观手性域的聚集体组成并由一些非手性弯曲核介晶形成的光学各向同性的中间相，代表了这种情况。在这里，我们报告了两个新系列的非对称弯曲核分子，它们能够形成一种新型的镜像对称破碎直流相。在合成的分子中，弯曲的4-溴间苯二酚核心连接到苯甲酸苯酯翼和偶氮苯翼上，带有或不带有附加的周边氟取代基。通过DSC，偏光显微镜对自组装进行了研究，电光研究和XRD。除了具有不同极性顺序的层状液晶相的不同类型之外，还观察到手性和明显非手性的DC相，从而可以研究从近晶相到DC相的转变。这表明首先增加堆积密度会导致旋转受限制，从而导致极性顺序不断增长，然后导致手性同步，层受阻和纳米级结晶。层状晶体中螺旋构象异构体的扭曲堆积引起的拓扑约束被认为可导致由具有短相干长度（HNC相）
• Unsymmetrical banana-shaped liquid crystalline compounds 1 derived from 2,7-dihydroxynaphtalene
  作者：Aurel Simion、Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Mihaela Balan、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc140725126s

  日期：——

  bent-core compounds derived from 2,7-dihydroxynaphthalene with various connecting groups between the aromatic rings and alkyloxy terminal substituents at the end of the long arm are presented. Some 1,4-disubstituted phenylene rings with an azo or ester linkage between them have been used as calamitic pro-mesogen units. The synthetic strategies to obtain the final esteric derivatives involved the esterification

  介绍了由2,7-二羟基萘衍生的新型不对称弯曲核化合物的合成和表征，该化合物在长臂末端的芳环和烷氧基末端取代基之间具有各种连接基团。在它们之间具有偶氮或酯键的一些1，4-二取代的亚苯基环已经被用作cal族促介晶单元。获得最终酯衍生物的合成策略涉及将7-（苄氧基）萘-2-醇与4-（（4-（烷氧基）苯基）-偶氮）苯甲酰氯或与4-（（4-（烷氧基）二环己基碳二亚胺（DCC）和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）的存在下）通过光学偏振显微镜和差示扫描量热法确定了介晶性质。所有化合物均表现出对映或单向型的介晶性质，液晶行为取决于亚苯基环之间的连接基团。热重分析表明，所有化合物在中间相存在的范围内都是稳定的。
• Polar Order, Mirror Symmetry Breaking, and Photoswitching of Chirality and Polarity in Functional Bent‐Core Mesogens
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Sebastian Belau、Nerea Sebastián、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Changlong Chen、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201806180

  日期：2019.5.2

  In recent years, liquid crystals (LCs) responding to light or electrical fields have gained significant importance as multifunctional materials. Herein, two new series of photoswitchable bent‐core liquid crystals (BCLCs) derived from 4‐cyanoresorcinol as the central core connected to an azobenzene based wing and a phenyl benzoate wing are reported. The self‐assembly of these molecules was characterized

  近年来，响应光或电场的液晶（LC）作为多功能材料已变得非常重要。在此，报道了两个新的系列的可光开关弯曲核液晶（BCLC），它们以4-氰基间苯二酚为中心核连接到偶氮苯基翼和苯甲酸苯酯翼上。这些分子的自组装通过差示扫描量热法（DSC），偏振光显微镜（POM），电光，介电，二次谐波生成（SHG）研究和XRD进行了表征。根据苯甲酸苯酯翼中COO基团的方向，核心氟化，温度和末端烷基链长，观察到了同向性向列相和层状（近晶）LC相。铁电波动的相干长度随着温度的降低而连续增加，并且在顺电近晶相凝结为超顺电态时采用反极性相关。最后，在不同的相变处会形成远距离极性序。首先导致极化调制，然后导致非调制反铁电近晶相。在这些非手性分子的斜向倾斜的顺电近晶相的高介电常数范围内观察到手性结构域的聚集体，表明镜像对称性破裂。
• New cholesteryl containing bent core liquid crystals
  作者：Cosmin-Constantin Huzum、Irina Carlescu、Gabriela Lisa、Dan Scutaru

  DOI：10.2298/jsc120810114h

  日期：——

  The paper presents the synthesis and mesomorphic behavior of two new series of bent core liquid crystalline compounds based on a 1,3-dihyd- roxybezene core and containing a cholesteryl 6-oxyhexanoate wing. The two series were obtained by esterification of the cholesteryl 6-(3-hydroxyphe- noxy)hexanoate core with some 4-(4-(n-alkyloxy)phenyl)azo}benzoic acids (n-alkyl = n-hexyl - n-dodecyl) or 4-

  本文介绍了基于1,3-二氢-氧化苯并苯并含有胆甾醇6-氧己酸酯翼的两个新系列弯曲核液晶化合物的合成和同构行为。这两个系列是通过将胆甾醇基6-（3-羟基苯氧基）己酸核心与一些4-（4-（n-烷氧基）苯基）偶氮}苯甲酸酯化而获得的（n-烷基= n-己基-n -十二烷基）或4-（4-（正烷基氧基）苯甲酰基）氧基}苯甲酸（正烷基=正己基-正癸基）。经由相应的酰氯或与二环己基碳二亚胺/ 4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DCC / DMAP）体系进行酯化反应。当通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究时，所有合成的化合物均表现出具有近晶型织构的对映体液晶性质。各向同性和液晶向各向同性发生在相对较低的温度下（89至146°C之间）。含有偶氮-芳族连接基团的化合物呈现出最大的中间相稳定性范围（在42至87°C之间）。在中间相存在的范围内，所有研究的化合物均具有热稳定性。