3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite | 1029976-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N'-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,7-dioxo-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl]-N,N-dibutylmethanimidamide
• CAS: 1029976-43-9
• 化学式: C₄₉H₆₄N₇O₈PS
• 分子量: 942.129
• InChiKey: JGMWGLIQPOGRPA-OKUBHFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyimmunosine：含有8-氧代-7-硫鸟嘌呤的寡核苷酸的立体选择性合成，碱基配对和双链体稳定性。

  摘要：

  含有7-硫杂-8-氧鸟嘌呤的寡核苷酸代表了一类新的分子，其中硫取代了嘌呤碱的7-氮。单体7-thia-8-氧鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷（2'-deoxyimmunosine，4）是通过使用5-{[[（二-正丁基氨基）亚甲基]氨基}以区域和立体选择性方式通过核碱基阴离子糖基化制备的噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（18）和1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-d-赤型戊呋喃糖（ 6）。将核苷转化为亚磷酰胺，并通过固相合成制备寡核苷酸。含有4-dC碱基对的寡核苷酸双链体显示出与含有dG-dC基序的寡核苷酸双链体相似的稳定性。因此，空间上需要的硫和额外的8-氧代基团很好地容纳在DNA的主沟中。不出所料 如针对8-氧代-2'-脱氧鸟苷所报道的，化合物4不形成Hoogsteen对。与2'-脱氧鸟苷相比，Watson-Crick碱基对的2'-脱氧免疫球蛋白显示出更好的错配区分。

  DOI：

  10.1039/b718500f

文献信息

• 2′-Deoxyimmunosine: stereoselective synthesis, base pairing and duplex stability of oligonucleotides containing 8-oxo-7-thiaguanine
  作者：Frank Seela、Xin Ming

  DOI：10.1039/b718500f

  日期：——

  and 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-d-erythro-pentofuranose (6). The nucleoside was converted into the phosphoramidite and oligonucleotides were prepared by solid-phase synthesis. Oligonucleotide duplexes containing the 4-dC base pair show a similar stability as those containing the dG-dC motif. Thus the sterically demanding sulfur and the additional 8-oxo group are well accommodated in the

  含有7-硫杂-8-氧鸟嘌呤的寡核苷酸代表了一类新的分子，其中硫取代了嘌呤碱的7-氮。单体7-thia-8-氧鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷（2'-deoxyimmunosine，4）是通过使用5-[[（二-正丁基氨基）亚甲基]氨基}以区域和立体选择性方式通过核碱基阴离子糖基化制备的噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（18）和1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-d-赤型戊呋喃糖（ 6）。将核苷转化为亚磷酰胺，并通过固相合成制备寡核苷酸。含有4-dC碱基对的寡核苷酸双链体显示出与含有dG-dC基序的寡核苷酸双链体相似的稳定性。因此，空间上需要的硫和额外的8-氧代基团很好地容纳在DNA的主沟中。不出所料 如针对8-氧代-2'-脱氧鸟苷所报道的，化合物4不形成Hoogsteen对。与2'-脱氧鸟苷相比，Watson-Crick碱基对的2'-脱氧免疫球蛋白显示出更好的错配区分。