5-ethynyl-1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 890658-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-ethynyl-1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-ethynyl-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 890658-59-0
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 524.573
• InChiKey: FWQOXVGNJUSCFV-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到5-ethynyl-1-{4-fluoro-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079
• 作为产物：
  描述：

  methanesufonic acid 5-(5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-ethynyl-1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079