5'-O-dimethoxytrityl-N1-(9-acridinecarboxyamino)-2'-deoxyinosine | 527720-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N1-(9-acridinecarboxyamino)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]acridine-9-carboxamide
• CAS: 527720-92-9
• 化学式: C₄₅H₃₈N₆O₇
• 分子量: 774.833
• InChiKey: AHEKFMVENJVFAK-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-dimethoxytrityl-N1-(9-acridinecarboxyamino)-2'-deoxyinosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxopurin-1-yl]acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of DNA triplexes by dangling aromatic residues

  摘要：

  Novel nucleoside analogues containing 2'-deoxyinosine and aromatic rings, which are connected by short linker groups, were synthesized and incorporated into oligodeoxyribonucleotides (ODNs). ODNs containing the nucleoside analogues formed stable duplexes and triplexes with target nucleic acids. The stacking interaction between base residues in the nucleoside analogues appears to be a major cause of stabilization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.144
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-1-(2,4-dinitrophenyl)-2'-deoxyinosine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N1-(9-acridinecarboxyamino)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of DNA triplexes by dangling aromatic residues

  摘要：

  Novel nucleoside analogues containing 2'-deoxyinosine and aromatic rings, which are connected by short linker groups, were synthesized and incorporated into oligodeoxyribonucleotides (ODNs). ODNs containing the nucleoside analogues formed stable duplexes and triplexes with target nucleic acids. The stacking interaction between base residues in the nucleoside analogues appears to be a major cause of stabilization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.144