(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol | 1030379-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxyhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1030379-66-8
• 化学式: C₂₃H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 477.833
• InChiKey: IHYKVJLJZCXJAT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.161 g的产率得到(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103