(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol | 1030379-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-hydroxyhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1030379-66-8
• 化学式: C₂₃H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 477.833
• InChiKey: IHYKVJLJZCXJAT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.161 g的产率得到(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103

文献信息

• Asymmetric Synthesis ofcis-4- andtrans-3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Carlos Alegret、Xavier Ginesta、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.200701103

  日期：2008.4

  Enantioselective syntheses of cis-4- and trans-3-hydroxypipecolic acids from 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) are described. Regioselective C-3 or C-2 ring opening of the epoxide by the appropriate nitrogen nucleophile is the key step in each route. As enantiomerically enriched epoxy alcohols are readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, both enantiomers are equally accessible. This

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)