1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hexanol | 104925-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hexanol
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]heptan-4-ol
• CAS: 104925-49-7
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: KNDYVMHGWVUDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hexanol 在 palladium diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  酒精好氧氧化钯催化剂底物范围的开发与比较

  摘要：

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo0482211
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-ethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyloxy]-dimethyl-silane 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基二甲基甲硅烷基醚和溴化镁的醚存在下选择性除去四氢吡喃基醚

  摘要：

  业已发现，在叔丁基二甲基甲硅烷基醚与溴化镁在乙醚中的存在下，四氢吡喃基醚可以被干净地和选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95749-6

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. An Effective and Selective Catalyst for the<i>t</i>-Butyldimethylsilylation of Alcohols
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang

  DOI：10.1246/bcsj.58.3669

  日期：1985.12

  The use of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a catalyst has been found to be very effective and selective in the t-butyldimethylsilylation of primary and secondary alcohols.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）作为催化剂在初级和次级醇的t-丁基二甲基硅烷化反应中被发现非常有效且选择性强。
• KIM SUNGGAK; PARK JUNG HO, TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 4, 439-440
  作者：KIM SUNGGAK、 PARK JUNG HO

  DOI：——

  日期：——