6-phenyl-6-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1325227-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-phenyl-6-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1325227-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SQVSMYOGOSSANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.53h， 以28%的产率得到6-phenyl-6-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯促进的烷基或芳基胺分子内氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03853

文献信息

• Direct and Highly Diastereoselective Synthesis of Azaspirocycles by a Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.201102102

  日期：2011.7.25

  Ring the changes: The first example of an intramolecular aza‐Piancatelli rearrangement is reported. Dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate efficiently catalyzes the synthesis of functionalized azaspirocycles in a trans‐selective manner by a 4π electrocyclization of elaborated furylcarbinols (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  顺应变化：报道了分子内氮杂-Piancatelli重排的第一个例子。三氟methane磺酸III（III）通过精制的呋喃基碳氢化合物的4π电环化，以反选择方式有效催化功能化氮杂螺环的合成（请参见方案； Tf =三氟甲磺酸基）。