(S)-4-((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 202532-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (S)-4-((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 202532-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: NKKBSPZZEVXFEN-GWOFURMSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4R)-2-((S)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-3,4-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2S,3R)-3-Benzyloxy-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-methanesulfonyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(S)-4-((2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d