thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)octyl]phosphate | 1428316-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)octyl]phosphate
• 英文别名: 2-cyanoethyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] octyl phosphate
• CAS: 1428316-45-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₃O₈P
• 分子量: 487.49
• InChiKey: SPBSTSVWPLPCSH-XPNOHXDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)octyl]phosphate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到thymidine 3'-octylphosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Thymidine-based amphiphiles and their bonding to DNA

  摘要：

  为开发用于基因传递的非阳离子载体，构建了一类新颖的胸苷基两亲分子。这些分子展现了良好的生物相容性。通过凝胶电泳、毛细管电泳、透射电子显微镜（TEM）和分子动力学模拟，证明了它们通过氢键和π–π堆积作用与聚腺苷酸的复合。还发现它们的生物相容性和与DNA的结合能力随烷基链长度的增加呈反向变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj41062e
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到thymidine 3'-[(2-cyanoethyl)octyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  Thymidine-based amphiphiles and their bonding to DNA

  摘要：

  为开发用于基因传递的非阳离子载体，构建了一类新颖的胸苷基两亲分子。这些分子展现了良好的生物相容性。通过凝胶电泳、毛细管电泳、透射电子显微镜（TEM）和分子动力学模拟，证明了它们通过氢键和π–π堆积作用与聚腺苷酸的复合。还发现它们的生物相容性和与DNA的结合能力随烷基链长度的增加呈反向变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj41062e