Methyl 4-[[4-[ethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]amino]phenyl]diazenyl]-3-nitrobenzoate | 1297583-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Methyl 4-[[4-[ethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]amino]phenyl]diazenyl]-3-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-[[4-[ethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]amino]phenyl]diazenyl]-3-nitrobenzoate
• CAS: 1297583-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₆
• 分子量: 440.456
• InChiKey: WBSYLBSMMAXARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-[4'-(N,N-methacryloyloxy-2-ethyl-ethylamino)phenyl]-3-nitro-benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到Methyl 4-[[4-[ethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]amino]phenyl]diazenyl]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过无铜热惠斯根反应稳定电光聚合物中发色团取向的更简单，更有效的策略

  摘要：

  提出了一种新策略，该策略使用无铜热惠斯根1,3-偶极子交联反应稳定二阶材料的电光（EO）活性。其在于在极化过程之后通过基于叠氮化物和炔烃之间的1，3-偶极环加成的交联反应来冻结发色团的取向。为了达到这个目标，进行了带有分散红1发色团衍生物的新型甲基丙烯酸酯型聚合物的合成。聚合物结构在其主链上具有可交联的功能，而互补的反应性功能则由称为“掺杂剂”（DA）的小分子带来），含有几个互补的交联基团，均匀分布在聚合物薄膜中。已经制备了材料，并且在1064 nm的基本波长下具有高达60 pm / V的大二阶非线性光学系数（d 33）。而且，在与这些材料交联时，生色团的取向的热稳定性可以达到150℃，这高于基于该反应的先前描述的可交联的EO聚合物。此外，这种新策略拓宽了无铜热惠斯根1,3-偶极环加成作为EO聚合物的交联反应的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.02.042

文献信息

• Simpler and more efficient strategy to stabilize the chromophore orientation in electro-optic polymers with copper-free thermal Huisgen reaction
  作者：Clément Cabanetos、Errol Blart、Yann Pellegrin、Véronique Montembault、Laurent Fontaine、Frédéric Adamietz、Vincent Rodriguez、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.02.042

  日期：2011.5

  distributed in the polymer film. Materials have been prepared and exhibit large second-order nonlinear optical coefficients (d33) up to 60 pm/V at the fundamental wavelength of 1064 nm. Moreover, the thermal stability of the orientation of the chromophores could reach 150 °C upon cross-linking with such materials, which is higher than previously described cross-linkable EO polymers based on this reaction

  提出了一种新策略，该策略使用无铜热惠斯根1,3-偶极子交联反应稳定二阶材料的电光（EO）活性。其在于在极化过程之后通过基于叠氮化物和炔烃之间的1，3-偶极环加成的交联反应来冻结发色团的取向。为了达到这个目标，进行了带有分散红1发色团衍生物的新型甲基丙烯酸酯型聚合物的合成。聚合物结构在其主链上具有可交联的功能，而互补的反应性功能则由称为“掺杂剂”（DA）的小分子带来），含有几个互补的交联基团，均匀分布在聚合物薄膜中。已经制备了材料，并且在1064 nm的基本波长下具有高达60 pm / V的大二阶非线性光学系数（d 33）。而且，在与这些材料交联时，生色团的取向的热稳定性可以达到150℃，这高于基于该反应的先前描述的可交联的EO聚合物。此外，这种新策略拓宽了无铜热惠斯根1,3-偶极环加成作为EO聚合物的交联反应的可能性。