摘要:
标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成,总产率为2.9%和3.9%。在合成的过程中,表示碳碎片C1两种醛 C7(东部片段)和C9 从制备C21(西片段)d -mannitol,其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心( C6,C12)。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的,并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中(C1C7)。氧化后,生成α-氯乙基酮,该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键,总收率为72%。结果表明,该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮(11个实例,占64-95%)和偶联方案(5个实例,占66-90%)。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C