| 1448540-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• CAS: 1448540-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: FNHYGKRKOHKVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-3-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯甲醛-1-酮的新型荧光开关

  摘要：

  制备了以2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮为光致变色组分和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮为荧光团的新型荧光开关。已经应用了两种开发光电开关的方法。首先涉及荧光团通过醚键与光致变色二芳基乙烯分子的共价结合。通过将光致变色的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮以各种比例混合来制备第二种类型的荧光开关。已经研究了荧光开关的光谱特性，并讨论了荧光猝灭的可能方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-3-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮肟衍生物的合成及光致变色性能†

  摘要：

  已经合成了多种新的环戊烯酮系列的基于肟的光致变色二硫杂环丁烷。在紫外/可见光在乙腈溶液中辐照后，已对它们的光谱性质进行了详细研究，并揭示了光致变色特性与物质结构之间的明显相关性。发现将肟基引入到环戊烯环中对开关特性有重要影响，主要是对热稳定性的影响，并且已经制备了一系列基于热肟的基于光致变色的二芳基环戊烯酮。所获得的结果表明，乙烯“桥”的修饰是一种以准确的方式调节二芳烃的光谱参数并由此合成具有所需性质的光致变色化合物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c3pp50055a

文献信息

• New thermally stable photochromic di(het)arylethenes of the cyclopentenone series
  作者：D. V. Lonshakov、V. Z. Shirinian、A. G. Lvov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0243-y

  日期：2012.9

  Oxidation of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones with m-chloroperoxybenzoic acid gave new thermally stable sulfone derivatives of photochromic diarylethenes. The spectral properties of the compounds obtained (the wavelengths of the maxima of the absorption bands of their initial and cyclic forms, the quantum yields of photocyclization and photobleaching reactions) as well as their thermal stability and fatigue resistance were examined. The relationship between the structures of the synthesized compounds and their photochromic properties was determined. The energy differences between the ground-state molecules of the starting and photoinduced isomers of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones were calculated by the DFT/B3LYP1 method with the 6-31G(d) basis set. The calculated energy differences can be used to predict and explain such spectral characteristics of photochromic diarylethenes as the thermal stability of photoinduced isomers and the quantum yields of cycloreversion reactions.

  用间氯过苯甲酸氧化 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮，得到光致变色二芳基乙烯的新型热稳定砜衍生物。检查了所得化合物的光谱特性（其初始形式和环状形式的吸收带最大值的波长、光环化和光漂白反应的量子产率）以及它们的热稳定性和抗疲劳性。确定了合成化合物的结构与其光致变色性能之间的关系。通过 DFT/B3LYP1 方法和 6-31G(d) 基组计算 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮的起始异构体和光诱导异构体的基态分子之间的能量差。计算出的能量差可用于预测和解释光致变色二芳基乙烯的光谱特性，例如光致异构体的热稳定性和环化回复反应的量子产率。