(E)-(1,2-difluorovinyl)tributylstannane | 176506-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-(1,2-difluorovinyl)tributylstannane
• CAS: 176506-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₈F₂Sn
• 分子量: 353.083
• InChiKey: ZCFGFWODZPGOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-difluorovinyl)tributylstannane 、 3-碘三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-1-(1,2-difluorovinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的制备方法

  摘要：

  已经评估了制备（Z）-1,2-二氟苯乙烯的方法学。对于对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯，异构体（E）-1,2-二氟苯乙烯的光化学异构化，以及HPLC分离二苯乙烯异构体的混合物是通往特定（Z）-二苯乙烯的合理途径。通过在Stille-Liebiskind条件下将（E）-1,2-二氟-芳基-乙烯基三丁基锡烷与芳基的立体定向Pd（0）偶联，已经开发出对称和/或不对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的替代方法偶像。必要arylstannanes可以得到通过由戴维斯（Davis）或通过（E）-1,2-二氟乙烯基三丁基锡烷开发的报道路线-本工作中描述的新路线。该方法可耐受芳基环中几乎任何官能团，易于实施，具有立体特异性，并提供了通往（Z）-1,2-二氟丁苯的第一条通用路线。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.003

文献信息

• Approaches to the preparation of (Z)-1,2-difluorostilbenes
  作者：Donald J. Burton、C.A. Wesolowski、Qibo Liu、Charles R. Davis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.003

  日期：2010.10

  symmetrical (Z)-1,2-difluorostilbenes, photochemical isomerization of the isomeric (E)-1,2-difluorostilbenes, and HPLC separation of the mixture of stilbene isomers is a reasonable route to a particular (Z)-stilbene. An alternative approach to both symmetrical and/or unsymmetrical (Z)-1,2-difluorostilbenes has been developed via stereospecific Pd(0) coupling of (E)-1,2-difluoro-aryl-ethenyltributylstannanes

  已经评估了制备（Z）-1,2-二氟苯乙烯的方法学。对于对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯，异构体（E）-1,2-二氟苯乙烯的光化学异构化，以及HPLC分离二苯乙烯异构体的混合物是通往特定（Z）-二苯乙烯的合理途径。通过在Stille-Liebiskind条件下将（E）-1,2-二氟-芳基-乙烯基三丁基锡烷与芳基的立体定向Pd（0）偶联，已经开发出对称和/或不对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的替代方法偶像。必要arylstannanes可以得到通过由戴维斯（Davis）或通过（E）-1,2-二氟乙烯基三丁基锡烷开发的报道路线-本工作中描述的新路线。该方法可耐受芳基环中几乎任何官能团，易于实施，具有立体特异性，并提供了通往（Z）-1,2-二氟丁苯的第一条通用路线。