5'-O-4,4'-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonoselenoate triethylammonium salt | 681035-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-4,4'-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonoselenoate triethylammonium salt
• CAS: 681035-42-7；864250-06-6；864250-04-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₁H₃₃N₂O₈PSe
• 分子量: 772.737
• InChiKey: OSWMXUVVSNTCFZ-PVVUSECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5'-O-4,4'-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonoselenoate triethylammonium salt 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethylamine O-((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) O-ethyl phosphoroselenoate
  参考文献：
  名称：

  H-硫代磷酸酯，H-膦二硫代酸酯和H-膦酰基油酸酯单酯氧化过程中偏磷酸酯类单体中间体的机理：机理和合成研究

  摘要：

  研究的反应ħ -phosphonothioate，ħ -phosphonodithioate和ħ -phosphonoselenoate单酯与碘在导致了独特的氧化途径的识别的基础上，其由这些化合物中的硫原子或硒原子的初始氧化的存在，然后氧化消除碘化氢，生成相应的偏磷酸盐类似物。后一种物质在被研究的H的氧化过程中的中间性各种诊断实验支持了含膦酸的单膦酸酯与碘的衍生物。为了合成核苷硫代磷酸酯，核苷二硫代磷酸酯和核苷磷酸硒代二酯的目的，还研究了这些氧化转化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo8006072
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-4,4'-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonoselenoate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  9-Fluorenemethyl H-Phosphonoselenoate—A Versatile Reagent for Transferring an H-Phosphonoselenoate Group

  摘要：

  This paper expands the available methods for preparation of H-phosphonoselenoate using a new reagent, 9-fluorenemethyl H-phosphonoselenoate.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023011

文献信息

• Nucleoside H-Phosphonates XX. Efficient Method for the Preparation of Nucleoside H-Phosphonoselenoate Monoesters
  作者：Jacek Stawinski、Martin Kullberg

  DOI：10.1055/s-2005-865300

  日期：——

  been used in oxidative transformations, which gave access to the corresponding P(V) compounds, e.g. dinucleoside phosphoroselenoates or dinucleoside phosphoroselenothioates.Furthermore, a new selenizing agent, triphenyl phosphoroselenoate, has been developed for selenization of P(III) compounds. This reagent has high solubility in organic solvents and was found to convert phosphite triesters and H-phosphonate

  本论文研究了含P-Se键化合物的化学性质。作为该类化合物的新成员，H-膦酸硒酸单酯已被引入并开发了两条合成途径。研究了H-膦酸硒酸单酯对多种缩合剂的反应性。由此，已经开发了用于合成H-膦酰基硒酸二酯的有效条件。产生的二酯随后被用于氧化转化，从而获得相应的 P(V) 化合物，例如二核苷硒代磷酸酯或二核苷硒代硫代磷酸酯。此外，已开发出一种新的硒化剂，硒代磷酸三苯酯，用于 P(III) 的硒化化合物。该试剂在有机溶剂中具有高溶解度，可有效地将亚磷酸三酯和 H-膦酸二酯转化为相应的硒代磷酸酯衍生物。 P(III) 化合物与硒代磷酸三苯酯的硒化反应通过硒转移反应进行。进行了计算研究以深入了解该反应的机制。结果表明，硒或硫从 P(V) 向 P(III) 化合物的转移很可能是通过 P(III) 亲核试剂对 P(V) 物种的硫属元素的 X 亲和攻击进行的。对于氧的转移，反应也可以通过对 P=O 键的边缘攻击来进行。P(III)
• Nucleoside H-Phosphonates. XXI. Synthetic and 31P NMR Studies on the Preparation of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates
  作者：Martin Kullberg、Martin Bollmark、Jacek Stawinski

  DOI：10.1135/cccc20060820

  日期：——

  Using ³¹P NMR spectroscopy as a tool, we investigated the condensation of H-phosphonoselenoate monoesters with a hydroxy component in the presence of various coupling agents. On this basis, synthetic protocols that eliminate or significantly suppress side reactions which might occur during the condensation in synthesis of H-phosphonoselenoate derivatives, have been developed. Absolute configuration of the produced dinucleoside H-phosphonoselenoates has been determined by stereochemical correlation analysis.

  使用31P NMR光谱作为工具，我们研究了H-磷酸硒酸酯与羟基组分在各种偶联剂存在下的缩合反应。基于此，我们开发了消除或显著抑制在H-磷酸硒酸酯衍生物合成中可能发生的副反应的合成方案。通过立体化学相关分析确定了产生的二核苷酸H-磷酸硒酸酯的绝对构型。