mesityl(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1333469-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: mesityl[3-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1333469-82-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₈IO₂
• 分子量: 530.304
• InChiKey: FVYXVAVDPBXDPZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基喹啉 、 mesityl(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  底物或溶剂控制的使用Diaryliodonium盐对喹啉4（1H）-酮进行PdII催化的区域选择性芳基化反应：容易获得苯佐辛和Aaptamine类似物

  摘要：

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基苯硼酸 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 mesityl(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• Pd-Catalyzed Regioselective Mono-Arylation: Quinazolinone as the Inherent Directing Group for C(sp²)–H Activation
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Amol B. Viveki、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00948

  日期：2017.6.16

  The Pd-catalyzed quinazolinone-directed regioselective monoarylation of aromatic rings by C–H bond activation is developed. A broad substrate scope is demonstrated for both quinazolinone as well as diaryliodonium triflates. The use of a base was found to be crucial for this transformation, unlike for the known nitrogen-directed arylations. All of the novel quinazolinones of biological interest were

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。
• Catalyst‐Free Arylation of Tertiary Phosphines with Diaryliodonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Mikhail V. Livantsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/chem.201902955

  日期：2019.9.25

  The visible-light-induced arylation of tertiary phosphines with aryl(mesityl)iodonium triflates to produce the quaternary phosphonium salts occurs under mild, metal, and catalyst-free conditions. Photo-excited EDA complexes between diaryliodonium salts and phosphines supposedly enable this transformation, which is difficult to achieve through the traditional ground-state reactions. Demonstrating high

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。
• An efficient synthesis of triazolium ion based NHC precursors using diaryliodonium salts and their photophysical properties
  作者：Meenakshi Pilania、Mostofa Ataur Rohman、V. Arun、Manish Kumar Mehra、Sivaprasad Mitra、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01818a

  日期：——

  Copper-catalysed N-arylation of fused triazoles using diaryliodonium salts as an aryl source is described. This scalable protocol displayed good compatibility towards diverse sensitive functional groups like ester, alkyl and nitro groups and halogens (F, Cl, Br). The synthetic usefulness of the prepared triazolium salts was proved by preparing α-hydroxyketone through benzoin condensation. Photophysical

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基源的铜催化的稠合三唑的N-芳基化。这种可扩展的协议显示出对各种敏感官能团（如酯，烷基和硝基基团以及卤素（F，Cl，Br））的良好兼容性。通过安息香缩合制备α-羟基酮，证明了所制备的三唑鎓盐的合成有用性。这些化合物的光物理研究表明，在水性介质中有希望的斯托克斯位移荧光发射，因此该分子框架可能是生物学应用的有效探针。