(3S,4R)-4-allyl-1-benzyl-pyrrolidin-3-amine | 1229428-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-4-allyl-1-benzyl-pyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-prop-2-enylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 1229428-79-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: JFQIKKRCTLQLGW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CHIRAL 3-AMINOPYRROLIDINE AND ANALOGOUS BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINO-PYRROLIDINE CHIRALE ET DE COMPOSES BICYCLIQUES ANALOGUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998022437A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) A process for the preparation of chiral 3-aminopyrrolidine of formula (I) and analogous bicyclic derivatives of formula (II) from dihydroxy olefins such as for the formula: HO-CH2-CH=CH-CH2-OAr by treatment with titanium isopropoxide, an optically active tartrate ester and tert-butyl hydroperoxide, followed by subsequent alkylation of the intermediate with an alkyl or alkenyl magnesium halide, then pyrrolidine ring formation by condensation with an arylmethylamine, subsequent chiral replacement of a ring hydroxyl group with an amino group with further protection thereof, optional additional substitution closing of the second ring, and hydrogenolysis to remove a ring-nitrogen protecting group.(FR) L'invention concerne un procédé destiné à la préparation de 3-aminopyrrolidine chirale de formule (I) et de dérivés bicycliques analogues de formule (II) à partir de dihydroxy oléfines HO-CH2-CH=CH2-OAr, comprenant les étapes suivantes: traitement avec de l'isopropoxyde de titane, avec un ester de tartrate optiquement actif et avec de l'hydroperoxyde de $i(tert)-butyle; alkylation du produit intermédiaire avec un alkyle ou un halogénure d'alkényl-magnésium; formation d'un cycle pyrrolidine par condensation avec une arylméthylamine; substitution chirale d'un groupe hydroxyle du cycle par un groupe amine, avec protection ultérieure de celui-ci; fermeture du second cycle par substitution supplémentaire éventuelle; et hydrogénolyse supprimant un groupe protecteur de l'azote du cycle.