2'-amino-2',3'-dideoxyuridine-5'-phosphorimidazolide | 1191082-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-amino-2',3'-dideoxyuridine-5'-phosphorimidazolide
• 英文别名: 2'-NH2-ImpddU；[(2S,4R,5R)-4-amino-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 1191082-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 357.263
• InChiKey: BTUDUGXWTITBNE-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-amino-2',3'-dideoxyuridine-5'-phosphorimidazolide
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-Amino-2',3'-dideoxyribonucleoside−5'-Phosphorimidazolide 单体进行高效快速的模板定向核酸复制

  摘要：

  序列通用核酸复制系统的开发是合成原始细胞组装的重要步骤，合成原始细胞是一种能够自发达尔文进化的自主复制空间局部化学系统。先前描述的非酶促模板复制实验已经验证了非酶促复制的概念，但尚未实现稳健的、序列通用的多核苷酸复制。2'-氨基-2',3'-二脱氧核糖核苷酸的 5'-磷咪唑烷作为此类系统的潜在单体很有吸引力，因为它们通过形成 2'→5' 键聚合，这在使用类似活化的非酶聚合反应中是有利的RNA 模板上的核糖核苷酸。此外，5'-活化的2'-氨基核苷酸不环化。我们最近描述了使用 2'-amino-2',3'-dideoxyguanosine-5'-phosphorimidazolide 作为活化单体对封装在脂肪酸囊泡内的 DNA 均聚物模板 (dC15) 进行快速有效的非酶复制。然而，要实现真正的达尔文系统，模板复制化学必须能够复制大多数序列及其互补序列，以允许信息代代相传。在这里，我们描述了使用

  DOI：

  10.1021/ja906557v