2-dodecyl selenocyanate | 190669-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dodecyl selenocyanate
• 英文别名: Dodecan-2-yl selenocyanate
• CAS: 190669-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NSe
• 分子量: 274.308
• InChiKey: QNVXJHKJWSSCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyl selenocyanate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到di-2-dodecyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原有机硒酸酯成二硒酸酯和硒酸酯

  摘要：

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00548-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十二烷 、 potassium selenocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-dodecyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原有机硒酸酯成二硒酸酯和硒酸酯

  摘要：

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00548-6

文献信息

• Chemoselective Reduction of Organoselenocyanates to Diselenides
  作者：Alain Krief*、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00549-2

  日期：1997.4

  Selenocyanates possess an extremely high propensity to produce diselenides on reaction with selenols or selenolates. This is effectively observed when one molar equivalent of metal hydride or lithium triethyl borohydride or one fourth molar equivalent of metal borohydrides are reacted with organic selenocyanates. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.