4-Methyl-4-prop-2-enyl-2,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1131688-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Methyl-4-prop-2-enyl-2,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-methyl-4-prop-2-enyl-2,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1131688-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi₂
• 分子量: 292.569
• InChiKey: SVIVUCBGYCCXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-prop-2-enyl-2,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以73%的产率得到4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction

  摘要：

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087369
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)-4-methylphenol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,2,2-三氟乙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以52%的产率得到4-Methyl-4-prop-2-enyl-2,6-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction

  摘要：

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087369

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Cyrille Sabot、Bruno Commare、Marc-Alexandre Duceppe、Salima Nahi、Kimiaka Guérard

  DOI：10.1055/s-0028-1087369

  日期：——

  An oxidative allylation process mediated by a hyper­valent iodine reagent has been performed on polysubstituted phenols. This reaction, occurring in useful to good yields, leads to a rapid access to dienones containing a quaternary carbon center.

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。