[(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl] acetate | 367923-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 367923-53-3
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 498.851
• InChiKey: YUTXLSWAGGEJQX-RWOQOVLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 [(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl] acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到diethyl 2-[(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(2S,3R)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(E)-ylidene]-3-hydroxy-2-methyl-oxepan-2-yl}-acrylic acid ethyl ester 在 lutidine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7