(1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol | 1453497-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol
• 英文别名: (1-methyl-2-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 1453497-85-2
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: ZKPCZNAFTPCGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol 、 (2S)-2-phenylpropionyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的钯催化活性/可控乙烯基加成聚合

  摘要：

  尽管环丙烯 (CPE) 在有机合成和开环复分解聚合 (ROMP) 中具有多种用途，但它们的乙烯基加成聚合已被零星探索，相应的活性/受控聚合仍然是一项艰巨的挑战。主要障碍是中间体的内在不稳定性和传播的动力学障碍。本文展示了由亚磺酰胺双膦配体连接的[Pd(π-allyl)Cl] 2催化的 3-甲基-3-羧甲基 CPE 的活性/受控乙烯基加成聚合。发现在聚合过程中数均分子量 ( M n ) 与转化率的关系图是线性的，分子量分散度 ( M w /M n ) 保持狭窄。Mn值随着单体与催化剂的初始进料比的增加而线性增加。此外，通过顺序单体添加控制嵌段共聚是成功的。所有这些点都证实了这种聚合的活性。催化剂配体和环丙烯部分中的侧羰基的协同配位作用对于以活性/可控方式实现高效聚合起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异构环丙烯表现出独特的生物正交反应性

  摘要：

  生物正交化学提供了对生物分子结构和功能的深入了解。然而，许多流行的生物正交变换彼此不相容，限制了它们在串联研究多个生物分子中的效用。我们确定了两种可同时用于在复杂环境中标记生物分子的反应：四嗪与 1,3-二取代环丙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，以及腈亚胺与 3,3 的 1,3-偶极环加成反应-双取代的环丙烯。值得注意的是，这些转化中使用的环丙烯因单个甲基的位置而异。这种正交反应支架将加强监测细胞和生物体中多组分过程的努力。

  DOI：

  10.1021/ja407737d

文献信息

• Tuning the Reactivity of Cyclopropenes from Living Ring‐Opening Metathesis Polymerization (ROMP) to Single‐Addition and Alternating ROMP
  作者：Jessica K. Su、Zexin Jin、Rui Zhang、Gang Lu、Peng Liu、Yan Xia

  DOI：10.1002/anie.201909688

  日期：2019.12.2

  Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) has become one of the most important living polymerizations. Cyclopropenes (CPEs) remain underexplored for ROMP. Described here is that the simple swap of 1-methyl to 1-phenyl on 1-(benzoyloxymethyl)CPEs elicited strikingly different modes of reactivity, switching from living polymerization to either selective single-addition or living alternating ROMP. The distinct

  开环复分解聚合（ROMP）已成为最重要的活性聚合之一。对于ROMP，环丙烯（CPE）仍未开发。这里描述的是在1-（苯甲酰氧基甲基）CPE上将1-甲基简单地交换成1-苯基会引起不同的反应模式，从活性聚合切换为选择性单加成或交替交替的ROMP。独特的反应性源自CPE开环后Ru亚烷基上的空间斥力差异。还观察到来自开环的CPE取代基的可能的烯烃或氧螯合会显着影响传播速率。这些结果证明了CPE作为ROMP的新型单体的多功能性，为设计具有罕见的单加成反应性的新型单体提供了机械方面的见解，