4-(4-N,N-二乙基氨基苯基氮杂)苯胺 | 34295-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-N,N-二乙基氨基苯基氮杂)苯胺
• 英文名称: 4-diethylamino-4'-aminodiazobenzene
• 英文别名: (4-amino-phenyl)-(4-diethylamino-phenyl)-diazene；(4-Amino-phenyl)-(4-diaethylamino-phenyl)-diazen；Anilin-(4 azo 4)-(N.N-diaethyl-anilin)；4-Amino-4'-diaethylamino-azobenzol；4-Amino-4'-diethylamino-azobenzol；4-(4-N,N-Diethylaminophenylazo)aniline；4-[[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl]aniline
• CAS: 34295-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.362
• InChiKey: GJHHSJRCUUFBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-N,N-二乙基氨基苯基氮杂)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Walkow, F.; Israel, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 835 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-(4-硝基苯基azo)苯胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以24 %的产率得到4-(4-N,N-二乙基氨基苯基氮杂)苯胺
  参考文献：
  名称：

  NMDA 受体季铵盐光敏拮抗剂的研制

  摘要：

  NMDA 受体在 CNS 的许多生理和病理过程中起着关键作用，这些过程需要开发调节配体。特别是，选择性靶向 NMDA 受体的光开关化合物对于分析受体对各种过程的贡献特别有用。最近，我们鉴定了含偶氮苯的季铵化合物 DENAQ（二乙胺-偶氮苯-季铵）和 DMNAQ（二甲胺-偶氮苯-季铵）的光依赖性抗 NMDA 活性。在这里，我们开发了一系列基于 DENAQ 结构的光敏化合物，并使用膜片钳方法研究了它们对大鼠脑神经元谷氨酸受体的作用。我们发现化合物的活性和光照的影响在很大程度上取决于结构细节，因为即使是微小的结构修改也会极大地改变活性和对光照的敏感性。化合物 PyrAQ（吡咯烷-偶氮苯-季铵）是最活跃的，对 NMDA 受体产生快速和完全可逆的抑制作用。集成电路环境光和单色光条件下的50值分别为 2 和 14 μM。抗 AMPA 活性要弱得多。PyrAQ 的作用不依赖于 NMDA 受体活性、激动剂

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2022.175448

文献信息

• Polymerizable dichroic azo dyes
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1462485A1

  公开（公告）日：2004-09-29

  The present invention is directed towards polymerizable dichroic azo dyes comprising azo-chromophores having at least one standard mesogenic ring system attached to said chromophores and at least one polymerizable group leading to dyes having sufficient solubilty and a very high order parameter.

  本发明涉及可聚合的二色性偶氮染料，包括至少连接在偶氮色团上的至少一个标准向列相环系统和至少一个可聚合基团，从而形成具有足够溶解性和非常高序参量的染料。
• Tuning Photochromic Ion Channel Blockers
  作者：Alexandre Mourot、Michael A. Kienzler、Matthew R. Banghart、Timm Fehrentz、Florian M. E. Huber、Marco Stein、Richard H. Kramer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/cn200037p

  日期：2011.9.21

  Photochromic channel blockers provide a conceptually simple and convenient way to modulate neuronal activity with light. We have recently described a family of azobenzenes that function as tonic blockers of K-v channels but require UV-A light to unblock and need to be actively switched by toggling between two different wavelengths. We now introduce red-shifted compounds that fully operate in the visible region of the spectrum and quickly turn themselves off in the dark. Furthermore, we have developed a version that does not block effectively in the dark-adapted state, can be switched to a blocking state with blue light, and reverts to the inactive state automatically. Photochromic blockers of this type could be useful for the photopharmacological control of neuronal activity under mild conditions.
• Pyra, Edmund; Wawrzycki, Slawomir; Modzelewska-Banachiewicz, Bozena, Acta poloniae pharmaceutica, 1999, vol. 56, # 2, p. 173 - 177
  作者：Pyra, Edmund、Wawrzycki, Slawomir、Modzelewska-Banachiewicz, Bozena

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERIZABLE DICHROIC AZO DYES
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP1606354B1

  公开（公告）日：2012-05-30