(2R,3aS,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-methanol | 908297-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3aS,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-methanol
• 英文别名: [(2R,3aS,6aR)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-yl]methanol
• CAS: 908297-45-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: PNDTYVNRXDHDMQ-JSKMBAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-methanol 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(S)-1-[(2R,3aS,6aR)-6-hydroxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  对映体E和F的对映选择性全合成和立体化学修饰

  摘要：

  使用路易斯酸介导的烯丙基硅烷中间体的闭环反应作为关键步骤，完成了对苯酚E和F（真菌来源的新型双环聚酮化合物）的候选结构的对映选择性全合成。将合成材料与天然通讯油E和F的光谱数据进行比较，再加上生物合成的考虑，得出结论，通讯油E和F的立体化学应为（2 S，5 S，7 R，8 S， 11 R）-和（5 S，7 R，8 S，11 R）形式。

  DOI：

  10.1021/jo0608927
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(2R,3aS,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体E和F的对映选择性全合成和立体化学修饰

  摘要：

  使用路易斯酸介导的烯丙基硅烷中间体的闭环反应作为关键步骤，完成了对苯酚E和F（真菌来源的新型双环聚酮化合物）的候选结构的对映选择性全合成。将合成材料与天然通讯油E和F的光谱数据进行比较，再加上生物合成的考虑，得出结论，通讯油E和F的立体化学应为（2 S，5 S，7 R，8 S， 11 R）-和（5 S，7 R，8 S，11 R）形式。

  DOI：

  10.1021/jo0608927