2-methoxy-2-methyl-3,4-diaza-1-oxa<4.5>spirodec-3-ene | 119393-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyl-3,4-diaza-1-oxa<4.5>spirodec-3-ene
• 英文别名: 3-methoxy-3-methyl-4-oxa-1,2-diazaspiro[4.5]dec-1-ene；2-Methoxy-2-methyl-1-oxa-3,4-diazaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 119393-20-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BGKOFFCQZOGYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-methoxy-2-methyl-3,4-diaza-1-oxa<4.5>spirodec-3-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过恶二唑啉向不稳定的重氮化合物的通用途径及其在芳烷基交叉偶联反应中的用途。

  摘要：

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201710445
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙酰基-2-(1-亚环己基)肼 在 sodium acetate 作用下， 以70%的产率得到2-methoxy-2-methyl-3,4-diaza-1-oxa<4.5>spirodec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cyclization of N-acylhydrazones of aldehydes and ketones to .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines and 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The electrolytic oxidation of ketone N-acylhydrazones (1) in methanolic sodium acetate induced their intramolecular cyclization to the corresponding 2-methoxy-DELTA(3)-1,3,4-oxadiazolines 3. The thermal stability of a given oxadiazoline and what products were formed by its thermal decomposition was found to depend on the natures of the substituents at C-2. Thus, 2-methoxy-2-phenyloxadiazolines preferentially yielded oxiranes 5, whereas 2-alkyl-2-methoxyoxadiazolines preferentially gave enol ethers 6. 2,2-Dimethoxyoxadiazolines decomposed to the parent ketones and many unidentified products. The electrolytic oxidation of aldehyde N-acylhydrazones 2 gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 4. The oxidative cyclization of the N-benzoylhydrazones of aliphatic aldehydes gave especially high yields of the corresponding heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a014

文献信息

• Photolysis of 2-alkoxy-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines. A new route to diazoalkanes
  作者：Michael W. Majchrzak、Michel Bekhazi、Irene Tse-Sheepy、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00269a019

  日期：1989.4
• Bekhazi, Michel; Lawrynowicz, Witold; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 10, p. 1507 - 1510
  作者：Bekhazi, Michel、Lawrynowicz, Witold、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;BEKHAZI, MICHEL;TSE-SHEEPY, IRENE;WARKENTIN, JOHN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1842-1845
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、BEKHAZI, MICHEL、TSE-SHEEPY, IRENE、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——