di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate | 1221741-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
• CAS: 1221741-65-6
• 化学式: C₃₉H₆₇N₇O₁₂Si
• 分子量: 854.086
• InChiKey: OZKMQJLAIPNPCW-DJCJOYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  225.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate 、 三氟乙酸 在 水 作用下， 反应 7.0h， 生成 (+)-11β-hydroxy-saxitoxin
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-(hydroxymethyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate 、 异氰酸三氯甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到di-tert-butyl (3aS,4R,8aS,9aS,9bR)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)imino)-4-((carbamoyloxy)methyl)-9a-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydro-1H,8H-oxireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-c]purine-1,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696