(R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trityloxy-propan-2-ol | 918415-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trityloxy-propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 918415-94-8
• 化学式: C₄₉H₄₉NO₈
• 分子量: 779.93
• InChiKey: WVLCWUNFCXSQDC-QEHHYHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trityloxy-propan-2-ol 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybrid sugars as glycosidase inhibitors en route to 2-deoxy-2-amino C-glycosyl amino acids

  摘要：

  Sugar-azasugar hybrid molecules made up Of D-galactose with nojirimycin-delta-lactam and pyrrolidine analogues are synthesized using intramolecular cyclization as a key step from 2-nitro galactal and found to be glycosidase inhibitors. Further, some of the intermediate compounds are converted into 2-deoxy-2-amino C-glycosyl glycines and C-glycosyl alanines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trityloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hybrid sugars as glycosidase inhibitors en route to 2-deoxy-2-amino C-glycosyl amino acids

  摘要：

  Sugar-azasugar hybrid molecules made up Of D-galactose with nojirimycin-delta-lactam and pyrrolidine analogues are synthesized using intramolecular cyclization as a key step from 2-nitro galactal and found to be glycosidase inhibitors. Further, some of the intermediate compounds are converted into 2-deoxy-2-amino C-glycosyl glycines and C-glycosyl alanines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.024

文献信息

• Hybrid sugars as glycosidase inhibitors en route to 2-deoxy-2-amino C-glycosyl amino acids
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.024

  日期：2006.12

  Sugar-azasugar hybrid molecules made up Of D-galactose with nojirimycin-delta-lactam and pyrrolidine analogues are synthesized using intramolecular cyclization as a key step from 2-nitro galactal and found to be glycosidase inhibitors. Further, some of the intermediate compounds are converted into 2-deoxy-2-amino C-glycosyl glycines and C-glycosyl alanines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.