(3R,5S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-diazo-3,5-dimethylheptan-2-one | 913183-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-diazo-3,5-dimethylheptan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-diazo-3,5-dimethylheptan-2-one
• CAS: 913183-38-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂Si
• 分子量: 422.643
• InChiKey: UYKQOMHHHTZNPH-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-diazo-3,5-dimethylheptan-2-one 、 [4R,6S,8S]-4,6,8-trimethyl-9-oxo-nonanoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl (4R,6S,8S,12R,14S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87 mg的产率得到(3R,5S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-diazo-3,5-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h

文献信息

• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。