3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile | 281213-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile
• CAS: 281213-14-7
• 化学式: C₄₅H₅₂N₅O₈P
• 分子量: 821.91
• InChiKey: CNOZRMYHGGTMMK-KCIMKVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile 在 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diethyl-3-trimethylsilanyloxy-hept-6-enenitrile 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-imidazol-1-ylphosphanyl]oxy-4,4-diethylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基作为磷保护基团在通过原位亚磷酰胺法合成寡核苷酸中的用途

  摘要：

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1134

文献信息

• Use of 2-Cyano-1-<i>t</i>-butylethyl or 2-Cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl as a Phosphorus Protecting Group in Oligonucleotide Synthesis via<i>in situ</i>Phosphoramidite Methods
  作者：Akinori Kitamura、Yoji Horie、Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2000.1134

  日期：2000.10

  situ by the use of 2-cyano-1-t-butylethyl or 2-cyano-1-(1,1-diethyl-3-butenyl)ethyl phosphorobisimidazolidite as a new phosphitylating reagent. The phosphorimidazolidites were found to be key intermediates for preparing 5′-O-protected nucleoside 3′-O-monoalkylphosphoramidites in situ useful in the solid-phase oligonucleotide synthesis, and for synthesizing conveniently 3′-OH free dinucleoside phosphates

  2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基3'-O-磷咪唑烷的5'-O-保护的核苷是通过使用原位制备的2-氰基-1-叔丁基乙基或2-氰基-1-(1,1-二乙基-3-丁烯基)乙基磷酰双咪唑烷酯作为一种新的亚磷酸化试剂。发现磷咪唑烷是用于原位制备 5'-O-保护的核苷 3'-O-单烷基亚磷酰胺的关键中间体，可用于固相寡核苷酸合成，并用于在溶液中方便地合成 3'-OH 游离磷酸二核苷和硫代磷酸酯。