1-(4-ethoxybutadienyl)tributylstannane | 66876-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxybutadienyl)tributylstannane
• 英文别名: (Tri-n-butylstannyl)ethoxybutadien；1-(tri-n-butylstannyl)-4-ethoxybutadiene；1-(Tributylstannyl)-4-ethoxybuta-diene；tributyl(4-ethoxybuta-1,3-dienyl)stannane
• CAS: 66876-05-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: QPTIHENSULSOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxybutadienyl)tributylstannane 、 (2R,3R)-3-benzoyloxy-2-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-butanal 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (4E,6E)-(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-ethoxy-3-hydroxy-1-methyl-hepta-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3

文献信息

• Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin
  作者：Hongsuk. Suh、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00210a026

  日期：1988.1
• Hagenbruch, Bernd; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 340 - 353
  作者：Hagenbruch, Bernd、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——