(4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((Z)-(S)-1-methoxy-2,2-dimethyl-pent-3-enyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 289666-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((Z)-(S)-1-methoxy-2,2-dimethyl-pent-3-enyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (4R,5R,6S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(Z,1S)-1-methoxy-2,2-dimethylpent-3-enyl]-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 289666-95-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: BPVYQYDBXXQWFC-HHFQQMRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((Z)-(S)-1-methoxy-2,2-dimethyl-pent-3-enyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到tert-Butyl-((4R,4aR,6S,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-dihydroxypentan-5-yl pivalate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((Z)-(S)-1-methoxy-2,2-dimethyl-pent-3-enyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C-10 to C-18 (Right-Half) Fragment of Mycalamides Employing Lewis Acid Promoted Intermolecular Aldol Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Hitomi Hirano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol000072v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Beginning with D-mannitol, a stereoselective synthesis of the right-half segment of the mycalamides has been accomplished by employing Lewis acid catalyzed intermolecular aldol reaction and oxypalladation as the key steps.

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。