1-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl) ethynyl)benzene | 1207535-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl) ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1207535-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RLZVMCZUJVMNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl) ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化芳烃乙炔化

  摘要：

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja909726h

文献信息

• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Photoinduced inverse Sonogashira coupling reaction
  作者：Lizhu Zhang、Cunbo Wei、Jiawen Wu、Dan Liu、Yinchao Yao、Zhuo Chen、Jianxun Liu、Chang-Jiang Yao、Dinghua Li、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1039/d2sc01933g

  日期：——

  Alkynes are widely used in chemistry, medicine and materials science. Here we demonstrate a transition-metal and photocatalyst-free inverse Sonogashira coupling reaction between iodoalkynes and (hetero)arenes or alkenes under visible-light irradiation. Mechanistic and computational studies suggest that iodoalkynes can be directly activated by visible light irradiation, and an excited state iodoalkyne

  炔烃广泛用于化学、医学和材料科学。在这里，我们展示了在可见光照射下碘代炔烃和（杂）芳烃或烯烃之间的过渡金属和无光催化剂的反向 Sonogashira 偶联反应。机理和计算研究表明，碘代炔烃可以通过可见光照射直接活化，激发态的碘代炔烃作为“炔基自由基合成等效物”，与一系列 C(sp 2 )-H 键反应生成偶联产物。这项工作将为自由基化学和炔基化方法打开新的窗口。