(E)-2-decyl-1-tributylstannyl-1,4-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-2-decyl-1-tributylstannyl-1,4-pentadiene
• 化学式: C₂₇H₅₄Sn
• 分子量: 497.436
• InChiKey: UGUJXGYQIBDXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 烯丙基三丁基锡 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-2-decyl-1-tributylstannyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  未活化炔烃的路易斯酸催化加氢金属化和碳金属化

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1071

文献信息

• Lewis acid catalyzed allylstannylation of unactivated alkynes
  作者：Yasuhisa Matsukawa、Naoki Asao、Haruo Kitahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01183-1

  日期：1999.3

  The addition of allyltributylstannane 2 to unactivated aromatic alkynes 1 in the presence of catalytic amounts of ZrCl4 or EtAlCl2 produced the stannylated 1,4-dienes 3 with very high regio- and stereoselectivities in good to high yields. The exclusive trans manner of addition was confirmed by 1H NMR analysis of crude reaction mixtures. On the other hand, the stereochemistries of addition products

  加入allyltributylstannane的2至未活化的芳族炔1在催化量的ZrCl的存在4或EtAlCl 2产生的stannylated 1,4-二烯3具有非常高的区域选择性和立体选择性的良好产量高。通过粗反应混合物的1 H NMR分析证实了排他性反式的添加方式。另一方面，由使用脂族乙炔的反应产生的加成产物的立体化学取决于反应条件和路易斯酸的类型。提出了ZrCl 4和EtAlCl 2催化炔烃烯丙基化的机理。