4-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)phenol | 78044-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)phenol
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate；(4-Hydroxyphenyl) 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate；(4-hydroxyphenyl) 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 78044-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RNWWMVYTUPQABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)phenol 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2',5'-trihydroxy-4-methoxy-6-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联。第11部分。合成比卡维林的方法

  摘要：

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000770
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸 、 对苯二酚 在 polyphosphoric ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(2',4'-dimethoxy-6'-methylbenzoyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联。第11部分。合成比卡维林的方法

  摘要：

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000770

文献信息

• Cross Redox Coupling of Aryl-Aldehydes and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02175

  日期：2015.11.6

  unprecedented Cross Redox Coupling (CRC) reaction catalyzed by Cu(OAc)2·H2O. As a proof-of-concept, direct coupling of aromatic aldehydes (or alcohols) and p-benzoquinone led to an ester in the presence of the Cu(II)–TBHP combination. During the coupling process, the C–H bond of the aldehydes was converted directly to a C–O bond. Mechanistically, we propose that the reaction proceeded via a radical pathway

  在本文中，我们报道了前所未有Ç罗斯- [R EDOX Ç用Cu（OAc）催化oupling（CRC）反应2 ·H 2 O.作为证明的概念，芳族醛（或醇）和直接耦合p醌导致在Cu（II）-TBHP组合存在下生成酯。在偶联过程中，醛的C–H键直接转化为C–O键。从机理上讲，我们建议反应是通过自由基途径进行的。此外，在此CRC反应过程中，原子和电子经济性得到了很好的保守。
• Oxidative coupling. Part 11. Approaches to the synthesis of bikaverin
  作者：John R. Lewis、John G. Paul

  DOI：10.1039/p19810000770

  日期：——

  The synthesis of orcinoylhydroquinones has been achieved by photochemical Fries rearrangement of their esters. A study of their oxidation (DDQ) shows that oxidative coupling occurs to produce a spirocyclohexenedione which can be thermally isomerised to the xanthone. The synthesis of a tetracyclic xanthone (related to bikaverin) is described.

  Orcinoylhydroquinones的合成已通过其酯的光化学Fries重排实现。对它们的氧化（DDQ）的研究表明，发生氧化偶联产生螺环己烯二酮，该螺环己烯二酮可热异构化为the吨酮。描述了四环黄酮（与比卡韦林有关）的合成。