N-[4-(phenylazo)benzylidene]cyclohexanamine | 241466-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-[4-(phenylazo)benzylidene]cyclohexanamine
• CAS: 241466-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: PUTROQIPZLIGHL-FLVZMUOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.370±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.091±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(phenylazo)benzylidene]cyclohexanamine 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[4-(phenylazo)benzylidene]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Reactions of Two Azobenzene Chromophores in a Chiral Cyclohexane Moiety

  摘要：

  为了构建一种受光照影响而发生较大旋光变化的分子，研究人员合成了含有两个光致变色偶氮苯单元的手性环己烷（1R,2R）-N,N′-双[4-(苯基偶氮)亚苄基]-1,2-环己二胺。CD光谱根据两个偶氮苯单元的构型发生显著变化。（E,E）-、（E,Z）-和（Z,Z）异构体的比旋光度分别为-1400°、-940°和-670°，而单取代手性环己烷（1R,2R）-N-[(4-苯基偶氮)亚苄基]-N′-苄基-1,2-环己二胺（（E）-异构体）的比旋光度仅为-470°。偶氮苯发色团附着在手性和非手性环己烷上的光异构化速率没有差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1623
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酰氯 在 magnesium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[4-(phenylazo)benzylidene]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Reactions of Two Azobenzene Chromophores in a Chiral Cyclohexane Moiety

  摘要：

  为了构建一种受光照影响而发生较大旋光变化的分子，研究人员合成了含有两个光致变色偶氮苯单元的手性环己烷（1R,2R）-N,N′-双[4-(苯基偶氮)亚苄基]-1,2-环己二胺。CD光谱根据两个偶氮苯单元的构型发生显著变化。（E,E）-、（E,Z）-和（Z,Z）异构体的比旋光度分别为-1400°、-940°和-670°，而单取代手性环己烷（1R,2R）-N-[(4-苯基偶氮)亚苄基]-N′-苄基-1,2-环己二胺（（E）-异构体）的比旋光度仅为-470°。偶氮苯发色团附着在手性和非手性环己烷上的光异构化速率没有差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1623