(Z)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol | 877833-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 877833-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: SIKRKICCVUAZKA-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 n-BuBOTf 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 6-Allyl-2-[3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropenyl]-3-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-butynoate 在 copper(l) iodide 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.156

文献信息

• Stereodivergent Hydroboration of Allenes
  作者：Yoshiyuki Nagashima、Keiji Sasaki、Takahiro Suto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/asia.201800134

  日期：2018.4.16

  Full details of a stereodivergent hydroboration of allenes are reported. While hydroboration of an allene with 9‐BBN provided a thermodynamically stable (E)‐allylic alcohol after oxidative work‐up, the reaction of an identical allene with HB(Sia)2 (disiamylborane) formed a (Z)‐allylic alcohol as the kinetic product. The developed conditions allowed for the synthesis of trisubstituted olefins in a highly

  报告了烯丙基的立体发散氢硼化的全部细节。用9-BBN对烯丙基进行硼氢化处理可在氧化后提供热力学稳定的（E）-烯丙基醇，而相同的烯丙基与HB（Sia）2（二亚氨基硼烷）的反应则形成了（Z）-烯丙基醇。动力学产物。发达的条件允许以高度立体选择性的方式合成三取代的烯烃，这被认为是具有挑战性的。该方法还用于结构基序的立体发散合成，例如跳过的二烯和烯丙基苯通常嵌入生物活性天然产物中。