1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyridazino[1,2-a]indazolium bromide | 1384126-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyridazino[1,2-a]indazolium bromide
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyridazino[1,2-a]indazolin-11-ylidene
• CAS: 1384126-34-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₇N₂
• 分子量: 257.173
• InChiKey: HZYGWDOEQAOBEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyridazino[1,2-a]indazolium bromide 在 六氟磷酸钾 、 (二氯碘)-苯 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [AuCl₂(FPyr)₂]
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑和吡唑衍生的N-杂环卡宾的Gold（I）和Gold（III）配合物的合成，表征和初步的比较细胞毒性研究

  摘要：

  一系列Au（I）和Au（III）单，均双和杂双（卡宾）络合物[AuCl（FPyr）]（2），[Au（i Pr 2 -bimy）2 ] PF 6（3），[Au（FPyr）2 ] PF 6（4），[Au（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（5），[AuCl 3（i Pr 2 -bimy）]（6），[ AuCl 3（FPyr）]（7），[AuCl 2（i Pr 2 -bimy）2 ] PF6（8），[AuCl 2（FPyr）2 ] PF 6（9）和[AuCl 2（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（10），带有苯并咪唑衍生的i Pr 2 -bimy （1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基）和/或吡唑衍生的FPyr（1,2,3,4,6,7,8,9-八氢吡啶并[1,2 - a ]吲唑啉-11-亚基）已经合成了N-杂环卡宾（NHC）配体。复杂2 – 10已使用多核NMR

  DOI：

  10.1021/om300444c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4,5,6,7-四氰吲唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以67%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyridazino[1,2-a]indazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑和吡唑衍生的N-杂环卡宾的Gold（I）和Gold（III）配合物的合成，表征和初步的比较细胞毒性研究

  摘要：

  一系列Au（I）和Au（III）单，均双和杂双（卡宾）络合物[AuCl（FPyr）]（2），[Au（i Pr 2 -bimy）2 ] PF 6（3），[Au（FPyr）2 ] PF 6（4），[Au（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（5），[AuCl 3（i Pr 2 -bimy）]（6），[ AuCl 3（FPyr）]（7），[AuCl 2（i Pr 2 -bimy）2 ] PF6（8），[AuCl 2（FPyr）2 ] PF 6（9）和[AuCl 2（FPyr）（i Pr 2 -bimy）] PF 6（10），带有苯并咪唑衍生的i Pr 2 -bimy （1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基）和/或吡唑衍生的FPyr（1,2,3,4,6,7,8,9-八氢吡啶并[1,2 - a ]吲唑啉-11-亚基）已经合成了N-杂环卡宾（NHC）配体。复杂2 – 10已使用多核NMR

  DOI：

  10.1021/om300444c

文献信息

• Gold(I) bis(N-heterocyclic carbene) complexes: Metabolic stability, <i>in vitro</i> inhibition, and genotoxicity
  作者：Jackie Tan、Haresh Sivaram、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1002/aoc.4441

  日期：2018.8

  We report the profiling of the metabolic stability, normal cell inhibition, and genotoxicity of the two gold complexes [Au (iPr2‐bimy)2]PF6 (1) and [Au (Fpyr)(iPr2‐bimy)]PF6 (2), which show strong apoptotic activities in lung cancer cells. Liver microsomal tests revealed that the compounds have a relatively high half‐life compared to midazolam and do not suffer rapid metabolism and in vitro clearance

  我们报告了两种金复合物[Au（i Pr 2 -bimy）2 ] PF 6（1）和[Au（Fpyr）（i Pr 2 -bimy）的代谢稳定性，正常细胞抑制和遗传毒性的概况分析。PF 6（2），在肺癌细胞中显示出强大的凋亡活性。肝微粒体测试显示，与咪达唑仑相比，该化合物具有相对较高的半衰期，并且不会遭受新陈代谢和体外清除的影响。这些化合物的细胞毒性潜力在正常细胞中也相对较弱，IC 50更高值与癌细胞相比，相差2-60倍。Ames测试表明，这些化合物也不会引起任何突变。总体而言，这些化合物在肝微粒体中显示出稳定性，对癌细胞具有特异性，并且缺乏遗传毒性潜力。
• Gold and Palladium Hetero-Bis-NHC Complexes: Characterizations, Correlations, and Ligand Redistributions
  作者：Shuai Guo、Haresh Sivaram、Dan Yuan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om400313r

  日期：2013.7.8

  A series of new Au(I) hetero-bis-NHC complexes [Au(Pr-i(2)-bimy)(NHC)]X (X = BF4, PF6, 2-6) and the hetero-tetrakis-NHC complex [Au-2(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (7) have been synthesized using the Au(I) acetato complex [Au(O2CCH3)(Pr-i(2)-bimy)] (C) as a basic metal precursor (Pr-i(2)-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene, ditz = 1,2,4-triazolidine-3,5-diylidene). The Au(III) hetero-bis-NHC complex trans-[AuCl2(Pr-i(2)-bimy)(Bn-2-bimy)]BF4 (12; Bn-2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene) and the hetero-tetrakis-NHC complex all-trans-[Au2Cl4(Pr-i(2)-bimy)(2)(mu-ditz)](BF4)(2) (13) were obtained by oxidation of their corresponding Au(I) hetero-NHC precursors. For all Au(I) hetero-NHC complexes, the C-13 carbene signals of the constant Pr-i(2)-bimy ligand are found to be highly correlated with those in Pd(II) analogues of the type trans-[PdBr2(Pr-i(2)-bimy)(NHC)], which could be applied to detect the sigma-donating ability of the trans standing NHC. In addition, an interesting ligand redistribution process was observed for some of the Au(I) hetero-bis-NHC Complexes.