cis-cyclohexane-1,2-dimethanol | 1345692-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-cyclohexane-1,2-dimethanol
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1345692-64-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 372.739
• InChiKey: HYOYCWZPOASWSF-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohexane-1,2-dimethanol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和助氧化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基醚的一锅双（OTf）3催化氧化脱保护

  摘要：

  描述了用于催化伯和仲叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的顺序一锅合成，该催化量是将催化量的金属三氟甲磺酸酯和TEMPO与PhIO或PhI（OAc）2结合在THF或乙腈中进行。酸敏感性保护基如亚甲基，异亚丙基，乙缩醛和Boc在反应条件下不受影响。该方法的另一个特征是其对叔丁基二苯基甲硅烷基醚对TBDMS醚的高选择性以及对酚醛TBDMS基团对脂族TBDMS的高选择性。 三氟甲磺酸铋（III）-羰基化合物-氧化-甲硅烷基醚-TEMPO

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260980