3-(1-azepanylamino)-2,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one | 851855-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-(1-azepanylamino)-2,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 851855-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: ITNABBYTAFIUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-azepanylamino)-2,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到N-(2,5,5-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)-2-azepanone
  参考文献：
  名称：

  Reaktionenvinyloger Hydrazide mit Carbiminium-Verbindungen / Vinylogous Hydrazides 与 Carbiminium 化合物的反应

  摘要：

  类型 1 的乙烯基酰肼仅在 2 位与亚甲基亚胺盐反应形成氨基甲基化化合物 2·HX。1 与 Hg(II)-EDTA 的氧化导致内酰胺 3 的双重脱氢，内酰胺 3 可能在 2 位被氨甲基化。甲基哌啶衍生物 4 和 5 与 Hg(II)-EDTA 生成单脱氢环状亚胺化合物。它们分别被分离为 6·ClO4 和 7·ClO4，并显示出烯胺结构，无法进行分子内氨基烷基化。对于 2-甲基取代的烯肼酮，11 亚甲基亚胺盐会在 4 位发生攻击，与羰基官能团是乙烯基的，并产生氨甲基化衍生物 13。11 的氧化产生内酰胺 12，其对曼尼希试剂呈惰性。曼尼希碱 2 进行胺消除以形成吡唑啉甜菜碱 15。氨基甲基化内酰胺 20 除了胺消除外，还显示逆曼尼希反应和裂解产物亚甲基双（内酰胺-二肼酮）21 的结果。甲醛和伯胺分别与 1 和 3 生成四氢嘧啶衍生物 24/25 和 22/23。六氢吖啶二酮 27 由 21 与甲醛和乙酸反应得到。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0109
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 、 1-氨基高哌啶 以 xylene 为溶剂， 以55%的产率得到3-(1-azepanylamino)-2,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionenvinyloger Hydrazide mit Carbiminium-Verbindungen / Vinylogous Hydrazides 与 Carbiminium 化合物的反应

  摘要：

  类型 1 的乙烯基酰肼仅在 2 位与亚甲基亚胺盐反应形成氨基甲基化化合物 2·HX。1 与 Hg(II)-EDTA 的氧化导致内酰胺 3 的双重脱氢，内酰胺 3 可能在 2 位被氨甲基化。甲基哌啶衍生物 4 和 5 与 Hg(II)-EDTA 生成单脱氢环状亚胺化合物。它们分别被分离为 6·ClO4 和 7·ClO4，并显示出烯胺结构，无法进行分子内氨基烷基化。对于 2-甲基取代的烯肼酮，11 亚甲基亚胺盐会在 4 位发生攻击，与羰基官能团是乙烯基的，并产生氨甲基化衍生物 13。11 的氧化产生内酰胺 12，其对曼尼希试剂呈惰性。曼尼希碱 2 进行胺消除以形成吡唑啉甜菜碱 15。氨基甲基化内酰胺 20 除了胺消除外，还显示逆曼尼希反应和裂解产物亚甲基双（内酰胺-二肼酮）21 的结果。甲醛和伯胺分别与 1 和 3 生成四氢嘧啶衍生物 24/25 和 22/23。六氢吖啶二酮 27 由 21 与甲醛和乙酸反应得到。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0109