N'-[9-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 1159174-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-[9-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1159174-78-3
• 化学式: C₄₁H₅₁N₈O₆P
• 分子量: 782.88
• InChiKey: DJXZHRCXFFMXRX-JSDAYIBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)-N2-[(dimethylamino)methylene]guanine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N'-[9-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  改进的亚磷酰胺砌块，用于简化核酸GNA的合成

  摘要：

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。

  DOI：

  10.1021/jo900365a

文献信息

• Improved Phosphoramidite Building Blocks for the Synthesis of the Simplified Nucleic Acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jo900365a

  日期：2009.6.19

  glycol nucleic acids is reported using new phosphoramidite building blocks in which the exocyclic amino groups of adenine and guanine are protected as N-dimethylformamidines, whereas the amino group of cytosine is protected via an acetamide. Besides a more rapid synthesis with higher yields, these phosphoramidites allow the use of a quicker deprotection procedure in the subsequent solid-phase synthesis

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。