4-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲醛 | 85872-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-methylpiperidine-1-yl)benzaldehyde；4‐(4‐methylpiperidin‐1‐yl)benzaldehyde
• CAS: 85872-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD04971034
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HRKZATGTUGYPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基苯并咪唑衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点药物

  摘要：

  这项研究描述了合成，药理学评估，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，β淀粉样蛋白（Aβ）抗聚集和神经保护作用，以及新型2-（4-取代苯基）-1 H的分子模型-苯并咪唑衍生物。这些衍生物是通过将邻苯二胺与羟基（4-取代的苯基）甲磺酸钠盐环合而合成的。体外研究表明，大多数目标化合物对BChE表现出显着的抑制活性（IC 50：13.60–95.44 µM）。其中3d和3g-i对具有IC 50的BChE也表现出高选择性（SI≥35.7）值分别为39.56、13.60、14.45和15.15 µM。根据分子模型研究，可以假定这些化合物能够到达BChE的催化位点，但不能到达AChE的催化位点。随后检查了具有BChE抑制作用的化合物的Aβ抗聚集和神经保护活性。在这些化合物中，3d抑制了Aβ1–40的聚集，并表现出了对H 2 O 2诱导的和Aβ1–40诱导的细胞死亡的显着神经保护作

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1874-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲腈 生成 4-(4-甲基哌啶-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的咪唑衍生物 其中R1是氢，可选择地取代的烷基等，R2是氢，可选择地取代的烷基等，R3是可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的环烷基，可选择地取代的苯基等，但当R1是氢，且R2和R4相同或不同，且每个是苯基或被卤原子、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基时，R3是苯并噻唑基或被苯基取代的噻唑基，以下式（XII）的咪唑衍生物 其中R6是可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂芳基，R7是被取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和（XII）的化合物及其药学上可接受的盐通过抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，在预防和治疗特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等过敏性疾病方面具有有效性。

  公开号：

  US06288061B1

文献信息

• In vitro and in silico evaluation of new thiazole compounds as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı、Yusuf Öztürk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.019

  日期：2019.4

  thiazole ring (3a-3t) were designed and synthesized as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. The fluorometric enzyme inhibition assay was used to determine the biological effects of synthesized compounds. Most of them showed remarkable inhibitory activity against both MAO-A and MAO-B. By comparing their IC50 values, it can be seen that active derivatives displayed generally selectivity on MAO-B enzyme. Compounds

  设计并合成了二十种带有噻唑环（3a-3t）的化合物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。荧光酶抑制试验用于确定合成化合物的生物学效应。它们中的大多数对MAO-A和MAO-B均显示出显着的抑制活性。通过比较它们的IC 50值，可以看出活性衍生物通常对MAO-B酶表现出选择性。在苯环的第3和第4位带有二羟基部分的化合物3j和3t是该系列中对抗两种同工酶活性最高的衍生物。化合物3j和3t对MAO-A表现出明显的抑制作用，IC50值分别为0.134±0.004 µM和0.123±0.005 µM，而它们对MAO-B的选择性为IC50值为0.027±0.001 µM和0.025±0.001 µM，分别。此外，进行了有关这些化合物的对接研究，以评估它们在MAO-A和MAO-B活性区域上的结合方式。
• Synthesis of New Benzothiazole Acylhydrazones as Anticancer Agents
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Abdullah Karaduman、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23051054

  日期：——

  (Benzothiazole) derivatives formed one of the eligible structures in medicinal chemistry as anticancer agents. Most of the studies reveal that various substitutions at specific positions on BT scaffold modulate the antitumor property. The potential of BTs encouraged us to synthesize a number of new 2-((5-substitutedbenzothiazol-2-yl)thio)-N’-(2-(4-(substitutedphenyl)ethylidene)acetohydrazide derivatives and investigate

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。
• Synthesis of Novel Succinamide Derivatives Having a 5,11-Dihydro-6H-pyrido(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-one Skeleton as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists. II
  作者：Toshihiro WATANABE、Akio KAKEFUDA、Isao KINOYAMA、Kenji TAKIZAWA、Seiko HIRANO、Hiroshi SHIBATA、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1458

  日期：——

  A series of succinamide derivatives containing the 5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one skeleton (6a-z) was prepared and evaluated for binding affinity to muscarinic receptors in vitro and for antagonism of bradycardia and salivation in vivo in comparison with AF-DX 116 (1a). Structure-activity relationships (SAR) studies in vitro indicated that the 4-(4-alkyl-1-piperazinyl)benzylamino

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosemicarbazone Derivative Schiff Bases as Monoamine Oxidase Inhibitory Agents
  作者：Betül Çavuşoğlu、Begüm Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Abdullah Karaduman、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23010060

  日期：——

  thiosemicarbazone derivative B1-B26 were synthesized via condensation reactions between the corresponding thiosemicarbazides and aldehydes. The chemical characterization of the compounds was carried out by infrared (IR), mass (MS), proton and carbon nuclear magnetic resonance (¹H- and 13C-NMR) spectroscopic analyses. The compounds were investigated for their monoamine oxidase A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B)

  通过相应的硫代氨基脲与醛的缩合反应，合成了26种新颖的硫代氨基脲衍生物B1-B26。通过红外（IR），质量（MS），质子和碳核磁共振（1 H-和13 C-NMR）光谱分析对化合物进行化学表征。研究了这些化合物的单胺氧化酶A（MAO-A）和单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性，与MAO-B酶相比，它们中的大多数对MAO-A酶的抑制作用更强。N-环己基-2- [4-[（4-氯苯基）硫代]亚苄基]肼-1-碳硫代酰胺（B24）是对MAO-A最具活性的化合物。酶动力学研究表明，化合物B24具有可逆的竞争性结合方式。通过对接研究阐明了化合物B24与MAO-A之间的相互作用模式。此外，化合物B24的良好吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性和无毒性质使该化合物成为有前途的MAO-A抑制剂。
• Multifunctional quinoxaline-hydrazone derivatives with acetylcholinesterase and monoamine oxidases inhibitory activities as potential agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Serkan Levent、Abdullah Burak Karaduman、Sinem Ilgin、Ahmet Çağrı Karaburun、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli、Gülhan Turan

  DOI：10.1007/s00044-020-02541-4

  日期：2020.6

  indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted quinoxaline-hydrazone derivatives were synthesized, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity and MAOA/B inhibitory activity. Based on the experimental results

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。